1,2-bis(1-(3-nitrophenyl)ethylidene)hydrazine | 5340-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(1-(3-nitrophenyl)ethylidene)hydrazine
• 英文别名: bis-[1-(3-nitro-phenyl)-ethylidene]-hydrazine；Bis-[1-(3-nitro-phenyl)-aethyliden]-hydrazin；Bis-[methyl-(3-nitro-phenyl)]-azimethylen；Methyl-(3-nitro-phenyl)-ketazin；1-(3-nitrophenyl)-N-[1-(3-nitrophenyl)ethylideneamino]ethanimine
• CAS: 5340-12-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₄
• 分子量: 326.312
• InChiKey: WCXRLAGKRXMKSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  460.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(1-(3-nitrophenyl)ethylidene)hydrazine 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-Nitro-acetophenon-phenylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Knoepfer, Monatshefte fur Chemie, 1909, vol. 30, p. 33

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Nitro-acetophenon-tosylhydrazon 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到1,2-bis(1-(3-nitrophenyl)ethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Cs2CO3-mediated decomposition of N-tosylhydrazones for the synthesis of azines under mild conditions

  摘要：

  一种简便、环保且高效的Cs2CO3介导的N-对甲苯磺酰腙分解反应已在温和条件下开发出来，用于合成官能化的吖嗪。该方法具有广泛的底物适应性，不需添加额外物质，无需强碱条件，使用的反应物易得，并能在良好至高产率下形成产物。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2688-3

文献信息

• Facile Method for the Conversion of Semicarbazones/Thiosemicarbazones into Azines (Under Microwave Irradiation) and Oxadiazoles (by Grinding)
  作者：Gautam Chattopadhyay、Partha Sinha Ray

  DOI：10.1080/00397911.2010.515334

  日期：2011.9.1

  Abstract In an effective transformation, semicarbazones/thiosemicarbazones are smoothly converted into azines under microwave irradition. Oxadiazoles are also obtained from semicarbazones by reaction with bromine generated in situ via a grinding reaction in the solid phase.

  摘要 在有效的转化过程中，缩氨基脲/缩氨基硫脲在微波照射下顺利转化为吖嗪。恶二唑也可通过与通过固相研磨反应原位产生的溴反应而从缩氨基脲反应获得。
• Cp*Co(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation of azines by C–H/N–N bond activation for the synthesis of isoquinolines
  作者：Dewal S. Deshmukh、Prashant A. Yadav、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c9ob00174c

  日期：——

  and external oxidant free approach has been disclosed for the synthesis of isoquinolines. Azines were employed for annulation reactions with alkynes via sequential C–H/N–N bond activation using an air-stable cobalt catalyst. The method takes advantage of the incorporation of both the nitrogen atoms of azines into the desired isoquinoline products, offering the highest atom economy. In addition, the

  在此，已经公开了用于合成异喹啉的有效的，原子经济的和无外部氧化剂的方法。叠氮被用于通过空气稳定的钴催化剂通过连续的C–H / N–N键活化与炔烃进行环化反应。该方法利用了将两个氮原子都掺入所需的异喹啉产物中的优点，从而提供了最高的原子经济性。此外，开发的协议可在外部氧化剂以及无银盐的条件下工作。此外，已建立的方法具有相对较宽的底物范围，具有较高的产品产量和高达克级的可扩展性。
• Rapid and Atom Economic Synthesis of Isoquinolines and Isoquinolinones by C-H/N-N Activation Using a Homogeneous Recyclable Ruthenium Catalyst in PEG Media
  作者：Dewal S. Deshmukh、Neha Gangwar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201900366

  日期：2019.5.15

  An atom‐efficient, rapid, green and sustainable approach has been developed for the synthesis of isoquinolines and isoquinolinones by annulation via C–H/N–N activation using a homogeneous recyclable ruthenium catalyst in PEG media.

  已经开发了一种原子高效，快速，绿色且可持续的方法，用于在PEG介质中使用均相可回收钌催化剂通过C–H / N–N活化进行环化来合成异喹啉和异喹啉酮。
• 一种制备1,2-双(1-芳烷基亚甲基)肼化合物 的方法
  申请人：安徽理工大学

  公开号：CN105061252B

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明展示了一种制备1,2‑双(1‑芳烷基亚甲基)肼化合物的方法，包括以下步骤：将苯磺酰腙溶于CH3CN溶剂中，再加入过硫酸铵和碳酸铯,在100℃条件下反应6h,反应结束后，萃取、柱层析分离，得到1,2‑双(1‑芳烷基亚甲基)肼化合物。本方法采用廉价的过硫酸铵作为催化剂催化苯磺酰腙发生降解反应，反应条件温和、时间短，后处理过程简单，且反应成本低，产物收率高。1,2‑双(1‑芳烷基亚甲基)肼化合物可作为有用的合成中间体，并具有潜在的药物活性和广泛的用途。
• Synthesis of Azines in Solid State: Reactivity of Solid Hydrazine with Aldehydes and Ketones
  作者：Byeongno Lee、Kyu Hyung Lee、Jaeheung Cho、Wonwoo Nam、Nam Hwi Hur

  DOI：10.1021/ol202593g

  日期：2011.12.16

  Highly conjugated azines were prepared by solid state grinding of solid hydrazine and carbonyl compounds such as aldehydes and ketones, using a mortar and a pestle. Complete conversion to the azine product is generally achieved at room temperature within 24 h, without using solvents or additives. The solid-state reactions afford azines as the sole products with greater than 97% yield, producing only water and carbon dioxide as waste.