Octyl-phosphonic acid monomethyl ester | 388625-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Octyl-phosphonic acid monomethyl ester
• 英文别名: Methoxy(octyl)phosphinic acid
• CAS: 388625-43-2
• 化学式: C₉H₂₁O₃P
• 分子量: 208.238
• InChiKey: JZLMFLOCXAPMTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octyl-phosphonic acid monomethyl ester 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 caesium carbonate 、 达卡巴嗪 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 8.25h， 生成 1-phenyl-1-nonene
  参考文献：
  名称：

  频哪醇膦酸酯的酯交换反应制得的新型混合膦酸酯及其在醛和酮与非稳定膦酸酯的偶联反应中的应用。

  摘要：

  通过铑催化的烯烃加氢磷酸化制备烷基炔醇膦酸酯，并尝试将频哪醇衍生的烷基膦酸酯的α-去质子化导致环裂解。利用烷基频哪醇膦酸酯的开环倾向，通过在酸化的甲醇中进行酯交换反应来高产率地制备膦酸单甲酯。用醛或酮进行酯化和烷基化，得到β-羟基混合的膦酸酯。引入叔丁基和苄基膦酸酯保护基以提高β-羟基膦酸酯皂化的效率和官能团相容性。用二异丙基碳二亚胺使β-羟基膦酸单甲酯脱水，从而得到氧杂磷杂环戊烷中间体，该中间体坍塌为烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo026834c
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-octyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholane 2-oxide 在 盐酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Octyl-phosphonic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  频哪醇膦酸酯的酯交换反应制得的新型混合膦酸酯及其在醛和酮与非稳定膦酸酯的偶联反应中的应用。

  摘要：

  通过铑催化的烯烃加氢磷酸化制备烷基炔醇膦酸酯，并尝试将频哪醇衍生的烷基膦酸酯的α-去质子化导致环裂解。利用烷基频哪醇膦酸酯的开环倾向，通过在酸化的甲醇中进行酯交换反应来高产率地制备膦酸单甲酯。用醛或酮进行酯化和烷基化，得到β-羟基混合的膦酸酯。引入叔丁基和苄基膦酸酯保护基以提高β-羟基膦酸酯皂化的效率和官能团相容性。用二异丙基碳二亚胺使β-羟基膦酸单甲酯脱水，从而得到氧杂磷杂环戊烷中间体，该中间体坍塌为烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo026834c

文献信息

• PHOSPHATE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：ZHU Qing

  公开号：US20210030773A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention discloses a compound with the following formula (I), or a tautomer, mesomer, racemate, enantiomer, and diastereoisomer thereof, or a mixture form thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a prodrug molecule thereof, wherein D is selected from: The invention further discloses the use of the compound in the preparation of drugs for preventing and/or treating cancers, and the use of the compound in the preparation of drugs for inhibiting cancer metastasis. The compound of the present invention can effectively inhibit the proliferation and metastasis of cancer cells by adjusting the acidity of a tumor microenvironment to achieve a better effect in clinical cancer treatment, and has broad application prospects.

  本发明公开了具有以下式（I）的化合物，或其互变异构体、共振异构体、外消旋体、对映体和非对映异构体，或其混合形式，或其药学上可接受的盐，或其前药分子，其中D从以下中选择： 该发明还公开了该化合物在制备用于预防和/或治疗癌症的药物中的用途，以及该化合物在制备用于抑制癌症转移的药物中的用途。本发明的化合物可以通过调节肿瘤微环境的酸度来有效抑制癌细胞的增殖和转移，从而在临床癌症治疗中取得更好的效果，并具有广阔的应用前景。
• Treating subterranean formations with gelled hydrocarbon fluids
  申请人：Halliburton Energy Services, Inc.

  公开号：EP1234948A1

  公开（公告）日：2002-08-28

  A gelled hydrocarbon fluid comprised of a hydrocarbon liquid and a ferric iron polyvalent metal salt of a phosphonic or phosphoric acid ester, is broken by use of a water-soluble reducing agent which reduces the ferric iron to ferrous.

  使用水溶性还原剂可将铁还原成亚铁，从而破坏由烃类液体和膦酸或磷酸酯的多价金属铁盐组成的胶凝烃类流体。
• Gelled hydrocarbon fluids for treating subterranean formations
  申请人：Halliburton Energy Services, Inc.

  公开号：EP1236863A1

  公开（公告）日：2002-09-04

  A hydrocarbon fracturing fluid for fracturing a subterranean formation containing a gelled liquid hydrocarbon made by adding a phosphonic acid ester having the formula: where R is an alkyl group having from 8 to 24 carbon atoms. A stoichiometric amount of a polyvalent metal source selected from ferric iron salts and aluminium compounds is also added. Water and an amount of a delayed gel breaker effective to break the gelled liquid hydrocarbon fracturing fluid is added to the hydrocarbon gelled liquid.

  一种用于压裂地下地层的碳氢化合物压裂液，其中含有通过添加具有以下式子的膦酸酯制成的胶凝液态碳氢化合物： 其中 R 是具有 8 至 24 个碳原子的烷基。 此外，还加入一定量的多价金属源，这些金属源选自铁盐和铝化合物。在烃胶化液体中加入水和一定量的延迟凝胶破坏剂，该破坏剂能有效破坏胶化液体烃压裂液。
• Methods and compositions for treating subterranean formations with gelled hydrocarbon fluids
  申请人：Halliburton Energy Services, Inc.

  公开号：EP1559867A1

  公开（公告）日：2005-08-03

  A method of treating a subterranean formation comprising the steps of providing a gelled liquid hydrocarbon treatment fluid comprising a liquid hydrocarbon and a gelling agent that comprises a polyvalent metal salt of an organophosphonic acid ester or a polyvalent metal salt of an organophosphinic acid, and treating the subterranean formation with the gelled liquid hydrocarbon treatment fluid. The gelled liquid hydrocarbon treatment fluids of the present invention are suitable for use in subterranean treatment operations, such as subterranean stimulation and sand control treatments like fracturing and gravel packing, that may be carried out in subterranean formations for the production of hydrocarbons. The compositions and methods of the present invention also may be suitable, for example, to be used as plugging agents, well bore cleanup fluids, viscous sweep fluids, or insulating fluids to be used in associated methods.

  一种处理地下地层的方法，包括以下步骤：提供一种胶凝液态烃处理液，该处理液由液态烃和胶凝剂组成，胶凝剂包括有机膦酸酯的多价金属盐或有机膦酸的多价金属盐；用胶凝液态烃处理液处理地下地层。本发明的胶凝液态烃处理液适用于地下处理作业，如地下刺激和防砂处理，如压裂和砾石填料，这些作业可在地下地层中进行，以生产碳氢化合物。本发明的组合物和方法还可用作堵塞剂、井眼清理液、粘扫液或相关方法中使用的绝缘液等。
• Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen
  申请人：Wacker Chemie AG

  公开号：EP2172525B1

  公开（公告）日：2011-03-23