(2S,5R)-1-(2-Benzyloxy-3-phenyl-pent-4-enoyl)-5-vinyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 210345-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-1-(2-Benzyloxy-3-phenyl-pent-4-enoyl)-5-vinyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,5R)-5-ethenyl-1-(3-phenyl-2-phenylmethoxypent-4-enoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 210345-10-1
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₄
• 分子量: 419.521
• InChiKey: DHHWVZKHWZKOBZ-RVGROTJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-1-(2-Benzyloxy-3-phenyl-pent-4-enoyl)-5-vinyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(3S,9aR)-6-Benzyloxy-5-oxo-7-phenyl-2,3,5,6,7,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于顺序的电化学氧化-烯烃复分解策略构建双环内酰胺基拟肽。

  摘要：

  连续的电化学酰胺氧化-闭环烯烃复分解序列已被用来克服与含双环拟肽的七元环内酰胺的合成有关的问题。描述了用于构建受约束的甲状腺素素类似物的几种先前无法获得的双环内酰胺结构单元的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00858-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-烯丙基-1,2-吡咯烷二羧酸 1-叔丁酯 2-甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 三丁基膦 、 臭氧 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,5R)-1-(2-Benzyloxy-3-phenyl-pent-4-enoyl)-5-vinyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于顺序的电化学氧化-烯烃复分解策略构建双环内酰胺基拟肽。

  摘要：

  连续的电化学酰胺氧化-闭环烯烃复分解序列已被用来克服与含双环拟肽的七元环内酰胺的合成有关的问题。描述了用于构建受约束的甲状腺素素类似物的几种先前无法获得的双环内酰胺结构单元的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00858-2

文献信息

• A sequential electrochemical Oxidation - olefin metathesis strategy for the construction of bicyclic lactam based peptidomimetics
  作者：Laura M. Beal、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00858-2

  日期：1998.6

  A sequential electrochemical amide oxidation - ring closing olefin metathesis sequence has been used to overcome problems associated with the synthesis of seven-membered ring lactam containing bicyclic peptidomimetics. The synthesis of several previously unavailable bicyclic lactam building blocks for constructing constrained thyroliberin analogs is described.

  连续的电化学酰胺氧化-闭环烯烃复分解序列已被用来克服与含双环拟肽的七元环内酰胺的合成有关的问题。描述了用于构建受约束的甲状腺素素类似物的几种先前无法获得的双环内酰胺结构单元的合成。