2-octyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholane 2-oxide | 281199-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-octyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholane 2-oxide
• 英文别名: 2-octyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholane-2-oxide；4,4,5,5-Tetramethyl-2-octyl-1,3,2lambda5-dioxaphospholane 2-oxide；4,4,5,5-tetramethyl-2-octyl-1,3,2λ5-dioxaphospholane 2-oxide
• CAS: 281199-47-1
• 化学式: C₁₄H₂₉O₃P
• 分子量: 276.356
• InChiKey: ZYOMFJNIDNATGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-octyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholane 2-oxide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氢气 、 caesium carbonate 、 达卡巴嗪 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 11.25h， 生成 1-phenyl-1-nonene
  参考文献：
  名称：

  频哪醇膦酸酯的酯交换反应制得的新型混合膦酸酯及其在醛和酮与非稳定膦酸酯的偶联反应中的应用。

  摘要：

  通过铑催化的烯烃加氢磷酸化制备烷基炔醇膦酸酯，并尝试将频哪醇衍生的烷基膦酸酯的α-去质子化导致环裂解。利用烷基频哪醇膦酸酯的开环倾向，通过在酸化的甲醇中进行酯交换反应来高产率地制备膦酸单甲酯。用醛或酮进行酯化和烷基化，得到β-羟基混合的膦酸酯。引入叔丁基和苄基膦酸酯保护基以提高β-羟基膦酸酯皂化的效率和官能团相容性。用二异丙基碳二亚胺使β-羟基膦酸单甲酯脱水，从而得到氧杂磷杂环戊烷中间体，该中间体坍塌为烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo026834c
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl<1,3,2>dioxaphospholane-2-oxide 、 辛烯 在 Wilkinson's catalyst 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以99%的产率得到2-octyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的区域选择性烯烃加氢磷酸化。

  摘要：

  描述了影响（PPh（3））（3）RhCl催化的烯烃和烯炔的加氢磷酸化反应选择性的参数。分化的二烯之间的反应显示出对烯烃取代的高度响应。三甲基甲硅烷基基团有效地逆转了炔烃比烯烃进行氢磷酸化的正常偏好。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016989r

文献信息

• Processes for the preparation of phosphonic esters
  申请人：——

  公开号：US20030105345A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention relates to a new manufacturing method for phosphonate esters, which have utility as a carbon-carbon binding formation agent, as well as a synthesis intermediate for biologically active substances such as medical drugs and agri-chemicals. Specifically the present invention relates to a new industrially advantageous manufacturing method for phosphonate esters in which the phosphonate esters of the subject can be efficiently obtained with a high yield rate through a simple operation while having barely any side reaction or sub-product. More specifically, the present invention pertains to a manufacturing method for phosphonate esters in which secondary phosphonate esters and alkene compounds are reacted in a transition metal medium. In addition the present invention relates to a new manufacturing method for allylphosphonate esters in which secondary cyclic phosphonate esters and 1,3-diene compounds are reacted in a palladium medium.

  本发明涉及一种新的膦酸酯制造方法，膦酸酯可用作碳碳结合形成剂，也可用作生物活性物质（如医疗药物和农用化学品）的合成中间体。 具体地说，本发明涉及一种新的具有工业优势的膦酸酯制造方法，在该方法中，可以通过简单的操作以高产率有效地获得主题的膦酸酯，同时几乎没有任何副反应或副产品。 更具体地说，本发明涉及一种膦酸酯的制造方法，其中仲膦酸酯和烯化合物在过渡金属介质中发生反应。此外，本发明还涉及一种烯丙基膦酸酯的新制造方法，其中仲环膦酸酯和 1，3-二烯化合物在钯介质中发生反应。
• Method for manufacturing phosphonate esters
  申请人：——

  公开号：US20040220422A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention relates to a new manufacturing method for phosphonate esters, which have utility as a carbon-carbon binding formation agent, as well as a synthesis intermediate for biologically active substances such as medical drugs and agri-chemicals. Specifically the present invention relates to a new industrially advantageous manufacturing method for phosphonate esters in which the phosphonate esters of the subject can be efficiently obtained with a high yield rate through a simple operation while having barely any side reaction or sub-product. More specifically, the present invention pertains to a manufacturing method for phosphonate esters in which secondary phosphonate esters and alkene compounds are reacted in a transition metal catalyst. In addition the present invention relates to a new manufacturing method for allylphosphonate esters in which secondary cyclic phosphonate esters and 1,3-diene compounds are reacted in a palladium catalvst.

  本发明涉及一种新的膦酸酯制造方法，膦酸酯可用作碳碳结合形成剂，也可用作生物活性物质（如医疗药物和农用化学品）的合成中间体。 具体地说，本发明涉及一种新的具有工业优势的膦酸酯制造方法，在该方法中，可以通过简单的操作以高产率有效地获得主题的膦酸酯，同时几乎没有任何副反应或副产品。 更具体地说，本发明涉及一种膦酸酯的制造方法，其中仲膦酸酯和烯化合物在过渡金属催化剂中发生反应。此外，本发明还涉及一种新的烯丙基膦酸酯制造方法，其中仲环膦酸酯和 1,3 二烯化合物在钯催化剂中发生反应。
• High Reactivity of a Five-Membered Cyclic Hydrogen Phosphonate Leading to Development of Facile Palladium-Catalyzed Hydrophosphorylation of Alkenes
  作者：Li-Biao Han、Farzad Mirzaei、Chang-Qiu Zhao、Masato Tanaka

  DOI：10.1021/ja000444v

  日期：2000.6.1
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PHOSPHONIC ESTERS
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1195380B1

  公开（公告）日：2004-07-14
• US6765107B2
  申请人：——

  公开号：US6765107B2

  公开（公告）日：2004-07-20