(3E,5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-methylprop-2-enyl]-3-(4-oxopentylidene)oxolan-2-one | 1380432-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (3E,5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-methylprop-2-enyl]-3-(4-oxopentylidene)oxolan-2-one
• CAS: 1380432-37-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: SGFVUHSTXZTOBJ-RZZPXTMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-methylprop-2-enyl]-3-(4-oxopentylidene)oxolan-2-one 在 四溴化碳 、 三苯基膦 、 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.17h， 以94%的产率得到(+)-heteroplexisolide E
  参考文献：
  名称：

  (+)-杂聚紫杉醇 E 的全合成

  摘要：

  Total synthesis of (+)-heteroplexisolide E has been demonstrated. The synthetic approach exploits the one-pot regioselective Negishi coupling (methylation) and transformation of a beta-methallyl alcohol moiety to a branched prenyl group via palladium-catalyzed hydrogenolysis. For the introduction of the 4-oxo-pentylidene side chain, two independent methods were devised: olefin cross metathesis (CM) (route A) and aldol condensation (route B).

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)91
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(1S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]prop-2-enyl]oxolan-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3E,5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-methylprop-2-enyl]-3-(4-oxopentylidene)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-杂plexisolide E的第一个全合成

  摘要：

  在这项研究中，我们实现了（+）-杂plexisolide E的第一个全合成。我们方法的合成亮点包括单锅区域选择性甲基化方法和使用钯催化的β-甲基烯丙醇部分向异戊二烯基的转化。氢解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.065