(E,E)-2,5-Bis-[2'-(4''-formylphenyl)-vinyl]-[1H]-N-tert-butyloxycarbonyl-pyrrol | 334866-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-2,5-Bis-[2'-(4''-formylphenyl)-vinyl]-[1H]-N-tert-butyloxycarbonyl-pyrrol
• 英文别名: tert-butyl 2,5-bis[(E)-2-(4-formylphenyl)ethenyl]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 334866-07-8
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₄
• 分子量: 427.5
• InChiKey: QSRVTUUSFATAGL-QUMQEAAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-2,5-Bis-[2'-(4''-formylphenyl)-vinyl]-[1H]-N-tert-butyloxycarbonyl-pyrrol 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 四丙基溴化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (E,E)-2,5-Bis-[2'-(4''-((E)-2'''-(1''''-tert-butoxycarbonyl-5''''-ethoxycarbonyl-3'''',4''''-dimethyl-[1''''H]-pyrrol-2''''-yl)-vinyl)-phenyl)-vinyl]-[1H]-1-N-tert-butyloxycarbonyl-pyrrol
  参考文献：
  名称：

  通过双重 Heck 反应高效合成线性吡咯低聚物

  摘要：

  乙烯基吡咯 3a 和 3b 与碘苯 4a-c 的双重 Heck 反应生成线性吡咯低聚物 5、6 和 7。对称和不对称低聚物（例如 10a 和 10b）的合成也由 Heck 完成8 和 9 的反应以及 3a 和 11 的 Heck 反应，然后是 Wittig 反应和与 8 的第二次 Heck 反应。五环低聚物 14 和 19 通过 13 与 4 的双重 Heck 反应和双重 Heck 反应制备15 与 16，然后是 Wittig 反应和与 8 的双重 Heck 反应。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010119)7:2<368::aid-chem368>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基苯甲醛 、 N-Boc-2,5-diiodopyrrole 在 palladium diacetate 四丙基溴化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(E,E)-2,5-Bis-[2'-(4''-formylphenyl)-vinyl]-[1H]-N-tert-butyloxycarbonyl-pyrrol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Linear Oligomeric Styrylpyrrole Using Multiple Heck and Wittig Reactions

  摘要：

  线性混合寡聚物1由三个吡咯和四个二乙烯基苯基团组成，从二碘吡咯2和乙烯基吡咯6出发，通过两次Heck反应和Wittig反应，经过四步合成得到。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11385