(3R,7aR)-3-(trichloromethyl)-7a-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-1-one | 1003049-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,7aR)-3-(trichloromethyl)-7a-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-1-one
• CAS: 1003049-49-7
• 化学式: C₁₃H₁₈Cl₃NO₂Si
• 分子量: 354.736
• InChiKey: PNYMCEYSIBAJQX-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7aR)-3-(trichloromethyl)-7a-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-1-one 在 三甲基氯硅烷 、 copper(I) sulfate 、 四丁基氟化铵 、 铜 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-benzyl 2-methyl (2R)-2-{[1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}pyrrolidine-1,2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  点击化学：修饰脯氨酸的直接途径

  摘要：

  α-取代脯氨酸的合成是通过微波辅助的 Huisgen 1,3-偶极环加成反应在 Cu(I) 存在下叠氮化物和正交保护的 α-丙炔基脯氨酸完成的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991065
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,7aR)-3-(trichloromethyl)-7a-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  点击化学：修饰脯氨酸的直接途径

  摘要：

  α-取代脯氨酸的合成是通过微波辅助的 Huisgen 1,3-偶极环加成反应在 Cu(I) 存在下叠氮化物和正交保护的 α-丙炔基脯氨酸完成的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991065