8-butyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1291101-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 8-butyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 8-Butyl-2,2-difluoro-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1291101-56-8
• 化学式: C₁₃H₁₅BF₂N₂
• 分子量: 248.083
• InChiKey: YSWSCZHXKJEXFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 8-butyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 O₂ 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 以34%的产率得到8-butyl-2,2-difluoro-4-(1H-pyrrol-2-yl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  通过吡咯硼二吡咯甲烷的氧化亲核取代反应合成吡咯基二吡咯烷酮BF2配合物。

  摘要：

  BODIPY染料的3-氢在氧的回流条件下直接氧化亲核取代反应已在氧气的回流条件下发展，由此合成了一系列吡咯基二吡咯烷酮BF（2）络合物1a-h，作为扩展的BODIPYs。这些BODIPY中的大多数在六种不同极性的溶剂中均在600 nm以上的波长处显示出强荧光发射。从BODIPY 1e中除去BF（2）基团可以高产率获得相应的游离基吡咯烷基二吡咯啉7，作为天然产物prodigiosin的类似物。

  DOI：

  10.1039/c2ob06689k
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二吡咯基甲烷 在 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 8-butyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  F-BODIPYs的亲核介观取代研究及4,4-Difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene合成的改进

  摘要：

  选择一系列三个 F-BODIPY，在中间位置具有不同程度的空间拥挤，以研究 F-BODIPY 的亲核中间取代。对这些 F-BODIPY 之一 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene（完全未取代的联吡啶骨架）的合成进行了优化，以提供比常规文献程序更高的产率。这种改进的程序包括使用对氯苯醌而不是 DDQ 氧化二吡咯甲烷，以产生二吡喃，然后将其作为其 BF2 复合物原位捕获。一系列 F-BOIDPY 与正丁基锂的亲核内消旋烷基化以中等至良好的收率得到了内消旋 F-BOIDPY。这项工作代表了一种合成内消旋烷基化 F-BODIPY 的新的、综合可行的方法。将亲核取代方法扩展到中间芳基化是可能的。然而，该反应是非选择性的：硼取代，得到硼-二芳基 C-BOIDPY，优先于亲核中间取代发生，因此获得了产物的混合物。F-BODIPYs 的亲核介观取代 Crawford

  DOI：

  10.3987/com-10-12099