4-(1-羟基-2-丙炔-1-基)苯甲醛 | 277752-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1-羟基-2-丙炔-1-基)苯甲醛
• 英文名称: 1-(4-formylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 4-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)benzaldehyde；HC2CH(OH)-p-C6H4-CHO；4-(1-hydroxyprop-2-ynyl)benzaldehyde
• CAS: 277752-98-4
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: NMMBVNXSEIEVPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-羟基-2-丙炔-1-基)苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到1-(4-formylphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-羟基-3-芳酰基吲哚和3-芳酰基吲哚的新颖合成

  摘要：

  通过C-亚硝基芳族化合物与共轭末端炔基的环化反应，可以实现简单的吲哚合成，从而以中等到良好的产率，实现了简单，高度区域选择性，原子和一步经济地获得3-芳基吲哚的方法。研究了吲哚支架的进一步功能化，并获得了合成大麻素JWH-018的简便方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob01471j
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛缩二乙醛 在 正丁基锂 、 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(1-羟基-2-丙炔-1-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过活化炔丙醇衍生物官能化的烯基卡宾金属络合物（M = Ru，W，Cr）

  摘要：

  芳烃钌的反应（II）配合物的[Ru（η 6 -C 6我4 - [R 2）（PME 3）氯2 ]（1，R =甲基; 1 '，R = H）与炔丙醇衍生物HCC （H）（OH）（p -C 6 H ^ 4 X）（一个，X =HCC（H）（OH）; C ^，X = CHO; d，X =CHCH 2 ; ê，X = CHCHCHCH 2）和甲醇给出（甲氧基）-alkenylcarbene钌络合物的[Ru（η 6 -C 6我4 - [R 2）（PME3）（CL）（C（OME）（CHCH- p -C 6 H ^ 4 X）] [PF 6 ]（2A）和（2 ' ç - ë）。类似地，半夹心卡宾络合物的[Ru（η 5 -C 5 H ^ 5）（CO）（PPH 3）（C（OME）（CHCH- p -C 6 H ^ 4 X）] [BF 4 ]（图4a和4d中获得）从的[Ru（η 5 -C 5

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00038-3

文献信息

• Symmetric and Non-Symmetric Dinuclear Alkenyl-Bridged Carbene Complexes of Chromium and Tungsten
  作者：Karine Ulrich、Véronique Guerchais、Karl-Heinz Dötz、Loic Toupet、Hubert Le Bozec

  DOI：10.1002/1099-0682(200103)2001:3<725::aid-ejic725>3.0.co;2-z

  日期：2001.3

  piperazine and ethylenediamine to produce the corresponding bis[alkenyl(amino)carbene]ditungsten complexes 5a−b and 6a−b. The reaction of 1a with Cr(CO)5(THF) affords the heterobimetallic (W−Cr) bis(carbene) complex (CO)5W=C(NMe2)CH=CH−Ar−CH=CH(OMe)C=Cr(CO)5 (3′a). This complex, as well as the bis(methoxycarbene) derivative 4′a, can also be obtained by treatment of (CO)5W=C(XR)CH=CH−C6H4−CHO [1c: XR = NMe2;

  (CO)5W=C(NMe2)CH=CH-Ar-(OH)(H)C≡CH(1a-b)[a:-Ar-=1,4-C6H4-；b: -Ar- = 2,5-C4H2S-] 与 W(CO)5(THF) 在甲醇中产生非对称的双（烯基卡宾）桥接二钨配合物 (CO)5W=C(NMe2)CH=CH-Ar- CH=CH(OMe)C=W(CO)5 (3a-b)。类似地，对称的双（甲氧基卡宾）二钨衍生物 [(CO)5W=C(OMe)CH=CH-]2(1,4-C6H4-) (4a) 从前体 (CO)5W 中以低收率获得=C(OMe)CH=CH-C6H4-(OH)(H)C≡CH (2a)。配合物 3a 和 3b 与二胺（如哌嗪和乙二胺）发生氨解反应，生成相应的双[烯基（氨基）卡宾]二钨配合物 5a-b 和 6a-b。1a 与 Cr(CO)5(THF) 反应得到异双金属 (W−Cr) 双（卡宾）配合物 (CO)5W=C(N
• Efficient Synthesis of Rotaxane Based on Complexation of Acetylene and Dicobalt Hexacarbonyl: Introduction of a Transformable Functional Group
  作者：Yuji Tokunaga、Go Ohta、Yuji Yamauchi、Tatsuhiro Goda、Nobuhiko Kawai、Takumichi Sugihara、Youji Shimomura

  DOI：10.1246/cl.2006.766

  日期：2006.7

  An efficient end-capping method for preparation of rotaxanes by complexation of dicobalt hexacarbonyl and acetylene moiety of the axle end is described here. The end-capping reaction of pseudorotaxanes proceeds under mild conditions and furnishes the expected rotaxanes bearing a transformable functional group in high yield.

  这里描述了一种通过络合双羰基二钴和轴端的乙炔部分来制备旋转烷的高效端封方法。伪旋转烷的端封反应在温和的条件下进行，并提供了具有可转换官能团的预期旋转烷的高产率。
• Using ruthenium-catalysed propargylic substitutions for the efficient syntheses of rotaxanes
  作者：Yuji Tokunaga、Nobuhiko Kawai、Youji Shimomura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.116

  日期：2007.7

  This Letter describes an efficient method—one that takes advantage of hydrogen bond-guided self-assembly and ruthenium-catalysed propargylic substitution—for the preparation of rotaxanes. The substitution reactions of a pseudorotaxane with a diverse range of heteroatom- and carbon-atom-centred nucleophiles were catalysed by the [(Cp∗)RuCl(SMe)]2 complex to furnish rotaxanes in good yields.

  这封信描述了一种有效的方法（利用氢键引导的自组装和钌催化的炔丙基取代）来制备轮烷。[（Cp ∗）RuCl（SMe）] 2配合物催化拟轮烷与多种以杂原子和碳原子为中心的亲核试剂的取代反应，从而以高收率提供轮烷。
• Silver(I)-Catalyzed Reaction between Pyrazole and Propargyl Acetates: Stereoselective Synthesis of the Scorpionate Ligands (<i>E</i>)-Allyl-<i>gem</i>-dipyrazoles (ADPs)
  作者：M. Bhanuchandra、Malleswara Rao Kuram、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/jo401867e

  日期：2013.12.6

  The reaction between readily accessible pyrazole and propargyl acetates in the presence of Ag(I) catalyst yielded a new class of (E)-allyl-gem-dipyrazole scorpionate ligands: 1-aryl-2-N-pyrazolyl allyl acetates and 1,3-dipyrazolyl-3-arylpropene. The reaction showed broad substrate scope, and various functional and protecting groups were tolerated under the reaction conditions. The palladium(II) scorpionate complex could thus be easily prepared and successfully employed in Suzuki-Miyaura cross-couplings in water.
• Catalytic Decarboxylation of 2-Alkynoic Acids
  作者：Andrej Kolarovič、Zuzana Fáberová

  DOI：10.1021/jo901377b

  日期：2009.9.18

  A very efficient protocol enabling catalytic decarboxylation of a wide range of 2-alkynoic acids is described. The reaction conditions and the scope of the process are examined. The method is further utilized in a model decarboxylative coupling.