1-(1-吡咯烷基甲基)-1H-吡咯 | 105243-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(1-吡咯烷基甲基)-1H-吡咯
• 英文名称: 1-(1-pyrrolidinylmethyl)pyrrole
• 英文别名: 1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1H-pyrrole；1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyrrole
• CAS: 105243-91-2
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• 分子量: 150.224
• InChiKey: DTYHBEROOZSYCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-吡咯烷基甲基)-1H-吡咯 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 N,N-dimethyl-o-(1-pyrrolylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  由吡咯和吲哚的N-曼尼希碱基形成5-氮杂富烯离子及其苯并类似物†

  摘要：

  1-二烷基氨基甲基吡咯在许多方面表现出像氨基苯甲酸酯一样的行为。例如，酰氯的酰化作用通常发生在胺型N原子上而不是在吡咯环上。自发裂解季铵盐得到5-氮杂富烯离子（3）。这种高反应性的亚胺离子及其苯并-环氧基的类似物（4）可以被富含电子的芳族化合物（例如N-甲基吡咯或N，N-二甲基苯胺）捕获。通过向烯胺中添加吲哚，可以获得更精细的N-曼尼希碱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680822
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dipyrrolyl-methane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 55.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 6.5h， 以82%的产率得到1-(1-吡咯烷基甲基)-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  由吡咯和吲哚的N-曼尼希碱基形成5-氮杂富烯离子及其苯并类似物†

  摘要：

  1-二烷基氨基甲基吡咯在许多方面表现出像氨基苯甲酸酯一样的行为。例如，酰氯的酰化作用通常发生在胺型N原子上而不是在吡咯环上。自发裂解季铵盐得到5-氮杂富烯离子（3）。这种高反应性的亚胺离子及其苯并-环氧基的类似物（4）可以被富含电子的芳族化合物（例如N-甲基吡咯或N，N-二甲基苯胺）捕获。通过向烯胺中添加吲哚，可以获得更精细的N-曼尼希碱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680822

文献信息

• Reaction of the 5-Azoniafulvene Ion with Enamines: A New Approach to Pyrrolizines
  作者：Daniel Schärer、Vladimir Jindra、Alain O. Bringhen、Ulrich Burger

  DOI：10.1002/hlca.19910740824

  日期：1991.12.11

  The synthesis of N,N-dimethyl-N-[(pyrro-1-yl)methyl]anilinium chloride (14) and of the corresponding p-toluidinium salt 15 is described. These salts, when dissolved in polar solvents, are shown to be in equilibrium with 1-(chloromethyl)pyrrole (17) and thereby potentially with the 5-azoniafulvene ion (2). Consequently, they react under very mild conditions (MeCN, 60°) with enamines to give pyrrolizine

  的合成Ñ，Ñ二甲基ñ - [（吡咯烷-1-基）甲基]苯胺氯化物（14）和相应的p -toluidinium盐15进行说明。这些盐，当溶解于极性溶剂中时，显示与1-（氯甲基）吡咯（17）处于平衡状态，因此潜在地与5-氮杂富烯离子（2）处于平衡状态。因此，它们在非常温和的条件下（MeCN，60°）与烯胺反应，以可接受的收率（40–50°）得到吡咯嗪衍生物。根据最初的曼尼希型反应，然后立即进行无环化，使该过程合理化。
• BURGER, U.;BRINGHEN, A. O.;WIRTHNER, PH. J.;SCHAERER, J. -C., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 8, 2275-2281
  作者：BURGER, U.、BRINGHEN, A. O.、WIRTHNER, PH. J.、SCHAERER, J. -C.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of the 5-Azoniafulvene Ion and its Benzo-annellated Analogue from N-<i>Mannich</i>Bases of Pyrrole and Indole
  作者：Ulrich Burger、Alain O. Bringhen、Philippe J. Wirthner、Jean-Claude Schärer

  DOI：10.1002/hlca.19850680822

  日期：1985.12.18

  N-atom rather than at the pyrrole ring. Spontaneous cleavage of the resulting quaternary acylammonium salts affords the 5-azoniafulvene ion (3). This higly reactive iminium ion, and its benzo-annellated analogue (4) can be trapped by electron rich aromatic compounds such as N-methylpyrrole or N,N-dimethylaniline. More elaborate N-Mannich bases are accessible by addition of indoles to enamines.

  1-二烷基氨基甲基吡咯在许多方面表现出像氨基苯甲酸酯一样的行为。例如，酰氯的酰化作用通常发生在胺型N原子上而不是在吡咯环上。自发裂解季铵盐得到5-氮杂富烯离子（3）。这种高反应性的亚胺离子及其苯并-环氧基的类似物（4）可以被富含电子的芳族化合物（例如N-甲基吡咯或N，N-二甲基苯胺）捕获。通过向烯胺中添加吲哚，可以获得更精细的N-曼尼希碱。