1-Adamantylmalonic acid diethyl ester | 19835-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Adamantylmalonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(adamantan-1-yl)malonate；diethyl (1-adamantyl)malonate；1-adamantylmalonic ester；Adamantyl-(1)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl (adamantan-1-yl)malonate；diethyl 2-(1-adamantyl)propanedioate
• CAS: 19835-34-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: GWJUQQKLUYCIIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-116 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Adamantylmalonic acid diethyl ester 生成 1-金刚烷甲酮
  参考文献：
  名称：

  TOMSONS U. A.; KUMEROV G. F.; MANDROV G. A., PERSPEKTIVY RAZVITIYA XIMII KARKAS. SOED. I IX PRIMENENIE V OTRASLYAX PRO+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-脱氢金刚烷 、 丙二酸二乙酯 反应 6.0h， 以75%的产率得到1-Adamantylmalonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1.3-脱氢金刚烷（3.3.1-丙炔系统）与ch-和nh-酸的反应。

  摘要：

  研究了1.3-脱氢金刚烷与苯胺在盐酸盐，对甲苯磺酰胺和丙二酸酯存在下的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81478-1

文献信息

• Synthesis and evaluation of dimeric lipophilic iminosugars as inhibitors of glucosylceramide metabolism
  作者：Tom Wennekes、Richard J.B.H.N. van den Berg、Kimberly M. Bonger、Wilma E. Donker-Koopman、Amar Ghisaidoobe、Gijsbert A. van der Marel、Anneke Strijland、Johannes M.F.G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.043

  日期：2009.5

  Four dimeric and four monomeric lipophilic iminosugars were synthesized and subsequently evaluated on their inhibitory potential towards mammalian glucosylceramide synthase, glucocerebrosidase, β-glucosidase 2, sucrase and lysosomal α-glucosidase. Compared to their monomeric counterparts the dimeric inhibitors showed decreased inhibition of glucosylceramide synthase and generally a comparable inhibitory

  合成了四个二聚体和四个单体亲脂性亚氨基糖，随后评估了它们对哺乳动物葡糖神经酰胺合酶，葡糖脑苷脂酶，β-葡糖苷酶2，蔗糖酶和溶酶体α-葡糖苷酶的抑制潜力。与它们的单体对应物相比，二聚体抑制剂显示出对糖基神经酰胺合酶的抑制作用降低，并且通常对糖苷酶具有抑制作用。
• Adamantylation of β-dicarbonyl compounds
  作者：A. A. Turmasova、E. S. Spesivaya、Dzh. N. Konshina、V. V. Konshin

  DOI：10.1007/s11172-012-0239-7

  日期：2012.9

  Reactions of adamantan-1-ol with β-dicarbonyl compounds in 1,2-dichloroethane in the presence of In(OTf)3, Ga(OTf)3, Sc(OTf)3, or Cu(OTf)2 give the corresponding adamantylated derivatives in 45–93% yields.

  在 In(OTf)3、Ga(OTf)3、Sc(OTf)3 或 Cu(OTf)2 存在下，adamantan-1-ol 与 β-二羰基化合物在 1,2-二氯乙烷中的反应得到相应的金刚烷化衍生品的产率为 45-93%。
• Reactions of 1, 3-dehydroadamantane ([3. 3. 1] propellane) with CH- and NH-acids
  作者：B. E. Kogai、V. A. Sokolenko

  DOI：10.1007/bf00954454

  日期：1982.1
• Analogs of acetylcholine and diacetylcholine containing adamantyl radicals
  作者：I. I. Bityukova、N. V. Smirnova、A. P. Skoldinov、D. A. Kharkevich

  DOI：10.1007/bf00761549

  日期：1982.7
• KOGAJ, B. E.;SOKOLENKO, V. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1982, N 1, 222
  作者：KOGAJ, B. E.、SOKOLENKO, V. A.

  DOI：——

  日期：——