dimethyl 2-O-(methoxymethyl)-L-malate | 926664-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-O-(methoxymethyl)-L-malate
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-(methoxymethoxy)succinate；dimethyl (2S)-2-(methoxymethoxy)butanedioate
• CAS: 926664-25-7
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: SHYJKGFTAOOGPO-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  258.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-O-(methoxymethyl)-L-malate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1RS,3S)-3-methoxymethoxy-1-phenylphospholane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Phospholane Oxides and Phosphorinane Oxides from 1,4- and 1,5-Di-O-Mesyloxy Compounds

  摘要：

  Treatment of 1,4-di-0-mesyl-2,3-di-O-methyl-L-threitol (8b) with phenylphosphine in the presence of sodium hydride in DMSO, followed by the action of hydrogen peroxide, afforded 3,4-dimethoxy-1-phenylphospholane 1-oxide (7), while the same treatment of 1,5-di-O-mesyl-2,3,4-tri-O-methyl-mesoxylitol (11b) provided 2,3,4-trimethoxy-1-phenylphosphorinane 1-oxide (14).

  DOI：

  10.3987/com-06-s(o)28
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二甲酯 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以25.6 g的产率得到dimethyl 2-O-(methoxymethyl)-L-malate
  参考文献：
  名称：

  具有缩醛部分的手性五元碳环氨基酸的合成及其同型手性同系肽的螺旋构象。

  摘要：

  从L-苹果酸开始合成带有各种二醇缩醛部分的手性五元碳环氨基酸，由环氨基酸（S）-Ac5 c3EG组成的均乙二醇手性同肽由乙二醇缩醛组成，直至八肽。准备好了。构象分析表明（S）-Ac5 c3EG同系肽形成螺旋结构。（S）-Ac5 c3EG同源肽（直至六肽）形成螺旋结构而不控制螺旋方向，而（S）-Ac5 c3EG七肽和八肽形成螺旋结构，偏爱左旋（M）螺旋螺钉方向。本文受版权保护。版权所有。

  DOI：

  10.1002/bip.22769