(hydroxy-4 butyl)-2 dihydro-5,6 2H-pyranne | 95596-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (hydroxy-4 butyl)-2 dihydro-5,6 2H-pyranne
• 英文别名: 4-(5',6'-Dihydro-1H-pyran-2'-yl)butan-1-ol；4-(3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl)butan-1-ol
• CAS: 95596-86-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: JXDJHNVULUFHHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetrahydropyrannyloxy-1 heptyne-6 ol-5 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (hydroxy-4 butyl)-2 dihydro-5,6 2H-pyranne
  参考文献：
  名称：

  Chilot, Jean-Jacques; Doutheau, Alain; Gore, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 7-8, p. 307 - 316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of mono- and bicyclic ethers via acid catalysed ring-opening cyclisation of tetrahydropyranyl ether derivatives
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Edward W. Tate

  DOI：10.1039/a909302h

  日期：——

  A range of monocyclic and bicyclic alkenols were synthesised via acid catalysed ring-opening cyclisation of homoallylic tetrahydropyranyl ether derivatives in excellent yield. Upon palladium catalysed hydrogenation these products were reduced with excellent diastereoselectivity to the corresponding saturated cyclic alcohols in essentially quantitative yield.

  通过酸催化环开环环化，以优异的收率合成了单环和双环烯醇的同烯丙基四氢吡喃基醚衍生物。在钯催化氢化作用下，这些产物以优异的立体选择性还原为相应的饱和环醇，收率基本为定量。
• Double Prins Cyclisation Enabled Rapid Access to α,ω‐Hydroxytetrahydropyrans
  作者：Jonathan Trevorrow、Anne O'Kearney‐McMullan、Lucie Miller Potucka、Adrian P. Dobbs

  DOI：10.1002/ejoc.202200810

  日期：2022.10.26

  substructure of many natural products and is frequently prepared through the oxidative cyclisation of a pendant hydroxyl group on to a pre-formed pyran. However access to such precursors has hitherto been challenging. A novel method for the preparation of hydroxydi- and hydroxytetrahydropyrans is reported utilizing a novel double-Prins cyclisation approach.

  螺缩酮部分是许多天然产物的重要子结构，通常通过将羟基侧基氧化环化到预先形成的吡喃上来制备。然而，迄今为止，获得此类前体一直具有挑战性。报道了一种制备羟基二和羟基四氢吡喃的新方法，该方法使用一种新的双 Prins 环化方法。
• CHILOT, J. -J.;DOUTHEAU, A.;GORE, J., BULL. SOC. CHIM. FR., 1984, N 7-8, 307-316
  作者：CHILOT, J. -J.、DOUTHEAU, A.、GORE, J.

  DOI：——

  日期：——
• Chilot, Jean-Jacques; Doutheau, Alain; Gore, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 7-8, p. 307 - 316
  作者：Chilot, Jean-Jacques、Doutheau, Alain、Gore, Jacques

  DOI：——

  日期：——