3-[(1E)-3-bromo-1-propenyl]benzonitrile | 210963-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(1E)-3-bromo-1-propenyl]benzonitrile
• 英文别名: 3-[(E)-3-bromoprop-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 210963-32-9
• 化学式: C₁₀H₈BrN
• 分子量: 222.084
• InChiKey: NIQFILOATMYJFL-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1E)-3-bromo-1-propenyl]benzonitrile 生成 N-[(2E)-3-(3-cyanophenyl)-2-propenyl]-4-cyanobenzamide 、 N-[3-(3-cyanophenyl)propyl]-4-cyanobenzamide
  参考文献：
  名称：

  BENZAMIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP0976722B1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-[(1E)-3-bromo-1-propenyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole-Based fXa inhibitors with improved thrombin and trypsin selectivity

  摘要：

  Optimization of the benzimidazole-based fXa inhibitors for selectivity versus thrombin and trypsin was achieved by substitution on the benzimidazole ring and replacement of the naphthylamidine group. Substitution of a nitro group at the 4-position on the benzimidazole improves both potency against fXa and selectivity versus thrombin. Alternatively, replacement of the naphthylamidine with either a biphenylamidine or propenylbenzamidine not only improves fXa potency and selectivity versus thrombin, but selectivity versus trypsin as well. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00145-2

文献信息

• 4,5,7,8-Tetrahydro-6H-thiazolo[5,4-d]azepine, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0347766B1

  公开（公告）日：1994-05-25
• US5068325A
  申请人：——

  公开号：US5068325A

  公开（公告）日：1991-11-26
• US7396844B1
  申请人：——

  公开号：US7396844B1

  公开（公告）日：2008-07-08
• BENZAMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0976722B1

  公开（公告）日：2009-03-11
• Benzimidazole-Based fXa inhibitors with improved thrombin and trypsin selectivity
  作者：Kenneth J. Shaw、William J. Guilford、Brian D. Griedel、Steve Sakata、Lan Trinh、Shung Wu、Wei Xu、Zuchun Zhao、Michael M. Morrissey

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00145-2

  日期：2002.5

  Optimization of the benzimidazole-based fXa inhibitors for selectivity versus thrombin and trypsin was achieved by substitution on the benzimidazole ring and replacement of the naphthylamidine group. Substitution of a nitro group at the 4-position on the benzimidazole improves both potency against fXa and selectivity versus thrombin. Alternatively, replacement of the naphthylamidine with either a biphenylamidine or propenylbenzamidine not only improves fXa potency and selectivity versus thrombin, but selectivity versus trypsin as well. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.