N-(4-phenylpent-4-en-1-yl)acetamide | 212782-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-phenylpent-4-en-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4-phenylpent-4-enyl)acetamide
• CAS: 212782-79-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: RTUWSMGMPOMLMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-phenylpent-4-en-1-yl)acetamide 、 di-2-[(1S)-1-(methylthio)ethyl]phenyl diselenide 在 溴 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 以40%的产率得到1-acetyl-2-[({2-[(1S)-1-(methylthio)ethyl]phenyl}seleno)methyl]-2-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A sulfur-containing diselenide as an efficient chiral reagent in asymmetric selenocyclization reactions

  摘要：

  Treatment of the di-2-[(IS)-1-(methylthio)ethyl]phenyl diselenide with bromine and silver triflate afforded the corresponding selenyl triflate which was used in situ as a strongly electrophilic selenium reagent to effect the asymmetric synthesis of oxygen- or nitrogen-containing heterocycles. Cyclic ethers, lactones, lactams or N-protected pyrrolidines have been prepared in good yield with complete regioselectivity and high diastereoselectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00248-8
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylpent-4-en-1-yl methanesulfonate 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-(4-phenylpent-4-en-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Chiral Diselenides in Asymmetric Cyclization Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1361::aid-ejoc1361>3.0.co;2-m

文献信息

• Synthesis of CHF₂-Containing Heterocycles through Oxy-difluoromethylation Using Low-Cost 3D Printed PhotoFlow Reactors
  作者：Jinlei Zhang、Elias Selmi-Higashi、Shen Zhang、Alexandre Jean、Stephen T. Hilton、Xacobe C. Cambeiro、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03997

  日期：2024.4.12

  We report here a highly straightforward access to a variety of CHF2-containing heterocycles, including lactones, tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, benzolactones, phthalanes, and pyrrolidines, through a visible light-mediated intramolecular oxy-difluoromethylation under continuous flow. The method, which relies on the use of readily available starting materials, low-cost 3D printed photoflow reactors

  我们在这里报道了通过连续流动下可见光介导的分子内氧二氟甲基化，高度直接地获得各种含CHF 2的杂环，包括内酯、四氢呋喃、四氢吡喃、苯内酯、酞烷和吡咯烷。该方法依赖于使用容易获得的起始材料、低成本的3D打印光流反应器以及此处用作CHF2自由基前体的二氟甲基三苯基溴化鏻，该方法实用且可扩展，并以中等至优异的产率和优异的性能提供所需的产品。区域选择性和立体选择性。