(E)-4-bromo-N-isobutylbut-2-enamide | 99082-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-bromo-N-isobutylbut-2-enamide
• 英文别名: γ-Brom-crotonsaeure-isobutylamid；(E)-4-bromo-N-(2-methylpropyl)but-2-enamide
• CAS: 99082-81-2
• 化学式: C₈H₁₄BrNO
• 分子量: 220.109
• InChiKey: KJMZGQZAIQDEKS-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-bromo-N-isobutylbut-2-enamide 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,4E)-N-isobutyldodeca-2,4-dienamide 、 dodeca-2E,4Z-dienoic acid isobutylamide
  参考文献：
  名称：

  紫锥菊的多不饱和烷基酰胺：二炔，烯炔和二烯的合成

  摘要：

  合成20种烷基酰胺，包括15种先前从紫锥菊属植物中鉴定出的天然存在的多不饱和烷基酰胺。（1 – 13和62）或来自Achilla sp。（55）和五个先前未知的几何异构体（23，28，67，73，和80），进行说明。重要的是，这些酰胺包括存在于商业用途的松果菊中的所有主要烷基酰胺。提取物。该合成证明了用于构建包含共轭二炔和异构纯的烯炔和二烯部分的烷基酰胺的方法，并且可以容易地适用于制备存在于紫锥菊属中的其他烷基酰胺。通过Cadiot-Chodkiewitz偶联/去保护序列，利用受保护的溴乙炔，制备末端共轭的二炔，并通过碱催化的末端跳过的二炔的重排制备了甲基取代的二炔。通过用Rieke锌还原烯或二炔，可以方便地制备共轭二烯，并具有高立体选择性。除了1 – 2和11 – 12，首次在此合成烷基酰胺，其NMR数据与已报道的分离的天然化合物的NMR数据一致。

  DOI：

  10.1021/jo200289f
• 作为产物：
  描述：

  4-bromocrotonyl chloride 、 异丁胺 以 乙醚 为溶剂， 以12.1 g的产率得到(E)-4-bromo-N-isobutylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  紫锥菊的多不饱和烷基酰胺：二炔，烯炔和二烯的合成

  摘要：

  合成20种烷基酰胺，包括15种先前从紫锥菊属植物中鉴定出的天然存在的多不饱和烷基酰胺。（1 – 13和62）或来自Achilla sp。（55）和五个先前未知的几何异构体（23，28，67，73，和80），进行说明。重要的是，这些酰胺包括存在于商业用途的松果菊中的所有主要烷基酰胺。提取物。该合成证明了用于构建包含共轭二炔和异构纯的烯炔和二烯部分的烷基酰胺的方法，并且可以容易地适用于制备存在于紫锥菊属中的其他烷基酰胺。通过Cadiot-Chodkiewitz偶联/去保护序列，利用受保护的溴乙炔，制备末端共轭的二炔，并通过碱催化的末端跳过的二炔的重排制备了甲基取代的二炔。通过用Rieke锌还原烯或二炔，可以方便地制备共轭二烯，并具有高立体选择性。除了1 – 2和11 – 12，首次在此合成烷基酰胺，其NMR数据与已报道的分离的天然化合物的NMR数据一致。

  DOI：

  10.1021/jo200289f

文献信息

• Pesticides
  申请人：NATIONAL RESEARCH DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：EP0143593A2

  公开（公告）日：1985-06-05

  A compound of Formula I: Formula I wherein: Ar represents a polynuclear carboxylic or heterocyclic fused ring system having at least one carbocyclic or heterocyclic ring of aromatic character, the polynuclear ring system optionally carrying one or more of the substituents halogen, C1-C8 alkyl -CF3, or -OCFyH3-y, wherein y is 0-3; n is 0 or 1 and m is 1 -11 Z represents a group of Formula: wherein: RA and RB which may be identical or different each represent hydrogen or methyl; Rc represents methyl; Ro represents methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, t-butyl, or vinyl; and RE represents hydrogen or methyl or wherein: Rc and RD together with Cβ form a cyclopropane or a cyclobutane ring or together form a methylene group (=CH2) or wherein: RA and RB together with Cα and Cβ form a cyclobutane ring.

  式 I 的化合物：式 I 其中 Ar 代表多核羧基或杂环融合环体系，该多核环体系具有至少一个芳香性质的碳环或杂环，该多核环体系可选带一个或多个取代基卤素、C1-C8 烷基 -CF3 或 -OCFyH3-y，其中 y 为 0-3； n 为 0 或 1，m 为 1-11 Z 代表式中的一个基团： 其中 RA 和 RB 可以相同或不同，各自代表氢或甲基； Rc 代表甲基 Ro 代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或乙烯基；以及 RE 代表氢或甲基 或 其中 Rc 和 RD 与 Cβ 一起形成环丙烷环或环丁烷环，或一起形成亚甲基 (=CH2) 或 RA 和 RB 与 Cα 和 Cβ 一起形成环丁烷环。
• ELLIOTT, MICHAEL;JANES, NORMAN FRANK;PULMAN, DAVID ALLEN;JOHNSON, DIANA M+
  作者：ELLIOTT, MICHAEL、JANES, NORMAN FRANK、PULMAN, DAVID ALLEN、JOHNSON, DIANA M+

  DOI：——

  日期：——
• ELLIOTT, M.;JANES, N. F.;PULMAN, D. A.;JOHNSON, D. M.
  作者：ELLIOTT, M.、JANES, N. F.、PULMAN, D. A.、JOHNSON, D. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4736065A
  申请人：——

  公开号：US4736065A

  公开（公告）日：1988-04-05
• Polyunsaturated Alkyl Amides from Echinacea: Synthesis of Diynes, Enynes, and Dienes
  作者：Nicholas J. Matovic、Patricia Y. Hayes、Kerry Penman、Reginald P. Lehmann、James J. De Voss

  DOI：10.1021/jo200289f

  日期：2011.6.3

  constructing alkyl amides containing conjugated diyne and isomerically pure enyne and diene moieties and may be adapted easily for the preparation of other alkyl amides present in Echinacea spp. Terminal-conjugated diynes were prepared by a Cadiot–Chodkiewitz coupling/deprotection sequence utilizing a protected bromoacetylene, and methyl-substituted diynes were made via a base-catalyzed rearrangement of

  合成20种烷基酰胺，包括15种先前从紫锥菊属植物中鉴定出的天然存在的多不饱和烷基酰胺。（1 – 13和62）或来自Achilla sp。（55）和五个先前未知的几何异构体（23，28，67，73，和80），进行说明。重要的是，这些酰胺包括存在于商业用途的松果菊中的所有主要烷基酰胺。提取物。该合成证明了用于构建包含共轭二炔和异构纯的烯炔和二烯部分的烷基酰胺的方法，并且可以容易地适用于制备存在于紫锥菊属中的其他烷基酰胺。通过Cadiot-Chodkiewitz偶联/去保护序列，利用受保护的溴乙炔，制备末端共轭的二炔，并通过碱催化的末端跳过的二炔的重排制备了甲基取代的二炔。通过用Rieke锌还原烯或二炔，可以方便地制备共轭二烯，并具有高立体选择性。除了1 – 2和11 – 12，首次在此合成烷基酰胺，其NMR数据与已报道的分离的天然化合物的NMR数据一致。