trideca-1,2-dien-5-ol | 1083055-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trideca-1,2-dien-5-ol
• CAS: 1083055-82-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: IZCDRBLXVFJPHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trideca-1,2-dien-5-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tosylureas 的立体发散钯和铑催化分子内加成到阿连烯：四氢嘧啶酮的非对映选择性合成

  摘要：

  当采用基于钯或铑的催化体系时，甲苯磺酰脲与丙二烯的分子内加成具有高度的顺/反非对映选择性，并提供 1,3-环脲。在钯催化下，一系列热力学反-四氢嘧啶酮是可用的，而铑催化允许合成动力学顺-四氢嘧啶酮。对于具有代表性的底物范围，两种环状脲均以优异的产率和非对映选择性获得。获得的四氢嘧啶酮显示出易于脱保护和修饰以证明合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03482
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 在 copper(l) iodide 、 二环己胺 、 三苯基膦 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 trideca-1,2-dien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Tosylureas 的立体发散钯和铑催化分子内加成到阿连烯：四氢嘧啶酮的非对映选择性合成

  摘要：

  当采用基于钯或铑的催化体系时，甲苯磺酰脲与丙二烯的分子内加成具有高度的顺/反非对映选择性，并提供 1,3-环脲。在钯催化下，一系列热力学反-四氢嘧啶酮是可用的，而铑催化允许合成动力学顺-四氢嘧啶酮。对于具有代表性的底物范围，两种环状脲均以优异的产率和非对映选择性获得。获得的四氢嘧啶酮显示出易于脱保护和修饰以证明合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03482

文献信息

• Efficient Synthesis of 3-Chloromethyl-2(5<i>H</i>)-furanones and 3-Chloromethyl- 5,6-dihydropyran-2-ones via the PdCl₂-Catalyzed Chlorocyclocarbonylation of 2,3- or 3,4-Allenols
  作者：Xin Cheng、Xuefeng Jiang、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo8015677

  日期：2008.11.21

  was formed between the center carbon atom of the allene moiety and the hydroxyl oxygen, which was established by the X-ray single crystal diffraction study of gamma-lactone 3p. The highly optically active 3-chloromethyl-2(5H)-furanones could be easily prepared from the readily available optically active 2,3-allenols. A mechanism for this reaction was proposed.

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。
• Rhodium-Catalyzed Diastereoselective Cyclization of Allenyl-Sulfonylcarbamates: A Stereodivergent Approach to 1,3-Aminoalcohol Derivatives
  作者：Pierre A. Spreider、Alexander M. Haydl、Marc Heinrich、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201609366

  日期：2016.12.12

  described and it provides selective access to 1,3‐aminoalcohol derivatives, scaffolds found in bioactive compounds. The reaction is compatible with a large range of different functional groups, thus furnishing products with high diastereoselectivities and yields. Moreover, multigram scale reactions, as well as the application of suitable product transformations were demonstrated.

  本文介绍了磺酰氨基甲酸酯与末端异戊烯的非对映选择性和立体发散性的铑催化的分子内偶联，它提供了对1,3-氨基醇衍生物（生物活性化合物中存在的支架）的选择性进入。该反应与各种不同的官能团相容，因此提供了具有高非对映选择性和产率的产物。此外，证明了克级反应，以及适用的产物转化方法的应用。
• Stereodivergent Palladium- and Rhodium-Catalyzed Intramolecular Addition of Tosylureas to Allenes: Diastereoselective Synthesis of Tetrahydropyrimidinones
  作者：Arne G. A. Geissler、Jasmin R. Riesterer、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03482

  日期：2021.12.3

  palladium or rhodium-based catalytic system and affords 1,3-cyclic ureas. Under palladium catalysis a range of thermodynamic anti-tetrahydropyrimidinones are accessible, while rhodium catalysis allows synthesis of the kinetic syn-tetrahydropyrimidinones. For a representative scope of substrates both cyclic ureas were obtained in excellent yields and diastereoselectivities. The obtained tetrahydropyrimidinones

  当采用基于钯或铑的催化体系时，甲苯磺酰脲与丙二烯的分子内加成具有高度的顺/反非对映选择性，并提供 1,3-环脲。在钯催化下，一系列热力学反-四氢嘧啶酮是可用的，而铑催化允许合成动力学顺-四氢嘧啶酮。对于具有代表性的底物范围，两种环状脲均以优异的产率和非对映选择性获得。获得的四氢嘧啶酮显示出易于脱保护和修饰以证明合成价值。