2-chlorovinyl phenyl ketone | 925423-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chlorovinyl phenyl ketone
• 英文别名: 3-chloro-1-phenylprop-2-yn-1-one；chlorobenzoylacetylene
• CAS: 925423-92-3
• 化学式: C₉H₅ClO
• 分子量: 164.591
• InChiKey: ROEAABFCLNMSBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorovinyl phenyl ketone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-phenylpent-2-en-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  Acheson, R. Morrin; Lee, Gary C. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2321 - 2332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙炔-1-酮 在 次氯酸叔丁酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-chlorovinyl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  环状β-酮酯的有机催化不对称直接α-炔基化

  摘要：

  描述了 β-酮酯和 3-酰基羟吲哚的第一个有机催化对映选择性直接 α-炔基化反应。结果表明，活化的β-卤代炔烃在手性相转移化合物的催化下发生亲核炔取代，以高产率和优异的对映选择性提供炔化产物。该反应的潜力首先在具有氯和溴作为离去基团和取代基的各种炔化试剂中得到证实，例如烯丙基和烷基酯、酰胺、酮和砜。这些反应以 74-99% 的产率和 88-97% 的 ee 进行。然后证明了大量具有各种环大小的环状 β-酮酯和羟吲哚的亲核试剂的范围。相应的光学活性产物以高产率形成，对映选择性高达 98% ee。该程序允许通过轻松去除活化素，将 α 位的乙炔基单元立体控制地连接到羰基化合物上。

  DOI：

  10.1021/ja067289q

文献信息

• Highly Stereoselective Conjugate Addition and α-Alkynylation Reaction with Electron-Deficient Alkynes Catalyzed by Chiral Scandium(III) Complexes
  作者：Zhen Wang、Zuliang Zhang、Qian Yao、Xiaohua Liu、Yunfei Cai、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201300816

  日期：2013.6.24

  The highly Z‐selective asymmetric conjugate addition of 3‐substituted oxindoles to alkynyl carbonyl compounds has been developed by using scandium complexes of chiral N,N′‐dioxides under mild conditions. The thermodynamically unstable Z‐olefin derivatives were obtained in excellent yields and high enantiomeric and geometric control. The catalyst was also found to be effective in the asymmetric acetylenic

  通过在温和条件下使用手性N，N'-二氧化物的scan络合物，已开发出3-取代的羟吲哚向炔基羰基化合物的高度Z选择性不对称共轭加成反应。热力学上不稳定的Z-烯烃衍生物以优异的收率和高的对映体和几何控制得到。还发现该催化剂在3-取代的羟吲哚的不对称炔取代反应中有效，具有出色的对映选择性。
• Transition metal-free cross-coupling of furan ring with haloacetylenes
  作者：Lyubov N. Sobenina、Denis N. Tomilin、Maxim D. Gotsko、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.024

  日期：2018.3

  menthofuran, a naturally abundant compound, it has been shown for the first time that the furan ring can be readily cross-coupled with acylhaloacetylenes in the solid Al2O3 powder at room temperature to afford the corresponding 2-ethynyl derivatives in up to 88% yield. The reaction represents a ring closing/ring opening process that includes reversible formation of the intermediate cycloadducts further

  以天然丰富的化合物薄荷呋喃为例，首次证明呋喃环可以在室温下与固体Al 2 O 3粉末中的酰卤乙炔很容易地交叉偶联，得到相应的2-乙炔基衍生物产率高达 88%。该反应代表闭环/开环过程，包括中间体环加合物的可逆形成，进一步产生乙炔衍生物并消除HHal。
• EP1109551A4
  申请人：——

  公开号：EP1109551A4

  公开（公告）日：2004-10-20
• 4-AMINO-3-MERCAPTO-1,2,4-TRIAZOLES
  申请人：Competitive Technologies, Inc.

  公开号：EP1109551A1

  公开（公告）日：2001-06-27
• ARTICLE ADHESIF SUR LA PEAU
  申请人：ELKEM SILICONES France SAS

  公开号：EP3649207A1

  公开（公告）日：2020-05-13