3-phenylpent-2-en-4-ynal | 27390-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-phenylpent-2-en-4-ynal
• 英文别名: 3-Phenyl-2-penten-4-ynal；(E)-3-phenylpent-2-en-4-ynal
• CAS: 27390-88-1
• 化学式: C₁₁H₈O
• 分子量: 156.184
• InChiKey: NTXAKMVNZHGRLZ-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpent-2-en-4-ynal 在 sodium hydroxide 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (4E,6Z,12Z,14E)-3,16-Dimethyl-7,12-diphenyl-octadeca-4,6,12,14-tetraene-1,8,10,17-tetrayne-3,16-diol
  参考文献：
  名称：

  脱氢环烯。二、联变二甲基二苯基-和四苯基-四脱氢[18]环烯的合成

  摘要：

  已经进行了二甲基二苯基-(VI 和 XII) 和四苯基四脱氢 [18] 环烯 (XVII) 的合成。发现用于合成四甲基四脱氢[18]轮烯的反应序列一般可用于制备具有各种取代基的四脱氢[18]轮烯。发现环烯（VI、XII 和 XVII）具有很强的互向性，具有高构象稳定性。通过引入苯基并伴随环烯的溶解度降低而提供了显着的稳定性。二甲基二苯基衍生物是通过两种不同的途径制备的，这两种途径将产生异构体（VI 和 XII），这些途径就二乙炔和六戊烯键与取代基的相对位置而言。异构体（VI 和 XII）可以被认为是相同的，但无法获得 NMR 和 UV 光谱的精确一致性。与四甲基类似物相比，苯基取代的环烯的紫外光谱的红移表明，ph...

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.297
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 硫酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-phenylpent-2-en-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-substituted 1,4-pentadiyn-3-ols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00805a003

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbene Migratory Insertion Using Conjugated Ene–Yne–Ketones as Carbene Precursors
  作者：Ying Xia、Shuanglin Qu、Qing Xiao、Zhi-Xiang Wang、Peiyuan Qu、Li Chen、Zhen Liu、Leiming Tian、Zhongxing Huang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja4058844

  日期：2013.9.11

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions between benzyl, aryl, or allyl bromides and conjugated ene-yne-ketones lead to the formation of 2-alkenyl-substituted furans. This novel coupling reaction involves oxidative addition, alkyne activation-cyclization, palladium carbene migratory insertion, β-hydride elimination, and catalyst regeneration. Palladium (2-furyl)carbene is proposed as the key intermediate

  苄基、芳基或烯丙基溴化物与共轭烯-炔-酮之间的钯催化交叉偶联反应导致形成 2-烯基取代的呋喃。这种新型偶联反应涉及氧化加成、炔烃活化-环化、钯卡宾迁移插入、β-氢化物消除和催化剂再生。钯（2-呋喃基）卡宾被提议作为关键中间体，这得到了 DFT 计算的支持。关键中间体的钯卡宾特性通过三个方面进行验证，包括键长、Wiberg 键序指数和分子轨道，与稳定的钯卡宾物种的报道进行比较。计算研究还表明，限速步骤是烯-炔-酮环化，这导致钯（2-呋喃基）卡宾的形成，
• Ruthenium-Catalyzed Aromatization of Aromatic Enynes via the 1,2-Migration of Halo and Aryl Groups:  A New Process Involving Electrocyclization and Skeletal Rearrangement
  作者：Hung-Chin Shen、Sitaram Pal、Jian-Jou Lian、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja0379159

  日期：2003.12.1

  The halo and aryl substituents of the 1,2-disubstituted styryl group of aromatic enynes undergo a 1,2-shift in the aromatization reaction catalyzed by TpRuPPh3(CH3CN)2PF6 (10 mol %) in toluene (110 degrees C, 6-8 h). The aryl group shifts to the neighboring olefin carbon, and the iodo (or bromo) substituent migrates to the terminal alkyne carbon. The mechanisms of these two migrations have been elucidated

  芳族烯炔的 1,2-二取代苯乙烯基的卤素和芳基取代基在由 TpRuPPh3(CH3CN)2PF6 (10 mol %) 催化的芳构化反应中发生 1,2-位移（110 摄氏度，6-8 度） H）。芳基转移到相邻的烯烃碳，碘（或溴）取代基转移到末端炔碳。同位素标记实验阐明了这两种迁移的机制。这表明 1,2-芳基位移来自钌-亚乙烯基物种的 5-endo-dig 电环化，而 1,2-iodo 位移遵循 6-endo-dig 途径。
• Dehydroannulenes. IX. Effects of Substituents on the¹H NMR Spectra of Tetrakisdehydro[18]- and Bisdehydro[14]annulenes
  作者：Shuzo Akiyama、Masahiko Iyoda、Kiyoshi Yoshitsugu、Masatoshi Fukuoka、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.51.3351

  日期：1978.11

  introduction of substituents, the syntheses of 1,8-bisdehydro[14]- and 6,8,15,17-tetrakisdehydro[18]annulenes bearing p-substituted phenyl group(s) have been performed. The examination of their 1H NMR spectra indicates that the low field shift of NMR signals can be regarded as a superposition of three effects, i.e., 1) decrease of ring current in annulene nucleus by perturbation of substituent group(s), 2) Deshielding

  为了获得'乙炔-枯草烯'-脱氢环烯在取代基引入时1H NMR信号低场位移的原因，合成了1,8-双脱氢[14]-和6,8,15,17-已经进行了带有对取代苯基的四脱氢 [18] 环烯。对其 1H NMR 谱的检查表明，NMR 信号的低场位移可被视为三种效应的叠加，即 1) 取代基的扰动降低了轮烯核中的环电流，2) 去屏蔽效应芳基取代基中环电流的影响施加在轮烯质子上，和 3) 苯基中的 p 取代基传递到轮烯环上的电子效应。
• The Benzannelated Annulenones. Syntheses and Properties of 12-Methylbenzo[<i>f</i>]- and Dibenzo[<i>f</i>,<i>l</i>]-8,10-bisdehydro[17]annulenone
  作者：J\={u}ro Ojima、Miyako Ishiyama、Akihiko Kimura

  DOI：10.1246/bcsj.50.1584

  日期：1977.6

  The benzannelated annulenones VII and XI have been synthesized to establish the effect of annelation of benzene ring on the seventeen-membered ring system. An examination of the NMR spectra suggested that both of VII and XI are paratropic and the paratropicities decrease in the order of VII>XI with the number of benzene ring fused to seventeen-membered ring system.

  已经合成了苯环化的环烯酮 VII 和 XI 来确定苯环的环化对十七元环系统的影响。核磁共振谱的检查表明，VII 和 XI 都是反亲性的，并且反亲性以 VII>XI 的顺序降低，苯环的数量随着稠合到十七元环系统的苯环数量增加。
• Eberbach, Wolfgang; Roser, Joachim, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 11, p. 2797 - 2802
  作者：Eberbach, Wolfgang、Roser, Joachim

  DOI：——

  日期：——