(2S,3S)-3-azido-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-[(7-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)oxy]butan-2-ol | 1445828-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2S,3S)-3-azido-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-[(7-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)oxy]butan-2-ol
• 英文别名: (2S,3S)-1-(2,3-dihydro-4-methyl-1H-inden-7-yloxy)-3-azido-4-(tert-butyl-dimethylsiloxy)butan-2-ol；(2S,3S)-3-azido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(7-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)oxy]butan-2-ol
• CAS: 1445828-45-4
• 化学式: C₂₀H₃₃N₃O₃Si
• 分子量: 391.586
• InChiKey: UCUUIVDFTLCNHW-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-azido-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-[(7-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)oxy]butan-2-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Co(iii)(salen)-catalyzed phenolic kinetic resolution of two stereocentered benzyloxy and azido epoxides: its application in the synthesis of ICI-118,551, an anti-hypertensive agent

  摘要：

  salen Co(III)催化的外消旋体反式或顺式叠氮和苄氧基环氧化物的酚类动力学分离，提供了一种实用的方法，以优良的产率和对映体过剩（ee）的范围合成一系列富含对映体的反式或顺式1-芳氧基-3-叠氮或苄氧基-2-醇。该协议的合成潜力通过高光学纯度（99% ee）的β-阻滞剂ICI-118,551的对映选择性合成得以说明。

  DOI：

  10.1039/c3ob42501k
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-epoxybutane 、 4-羟基-7甲基茚 在 C₄₀H₅₂CoF₉N₂O₃*H₂O 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以75%的产率得到(2S,3S)-3-azido-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-[(7-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)oxy]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Co(iii)(salen)-catalyzed phenolic kinetic resolution of two stereocentered benzyloxy and azido epoxides: its application in the synthesis of ICI-118,551, an anti-hypertensive agent

  摘要：

  salen Co(III)催化的外消旋体反式或顺式叠氮和苄氧基环氧化物的酚类动力学分离，提供了一种实用的方法，以优良的产率和对映体过剩（ee）的范围合成一系列富含对映体的反式或顺式1-芳氧基-3-叠氮或苄氧基-2-醇。该协议的合成潜力通过高光学纯度（99% ee）的β-阻滞剂ICI-118,551的对映选择性合成得以说明。

  DOI：

  10.1039/c3ob42501k

文献信息

• [EN] PHENOLYTIC KINETIC RESOLUTION OF AZIDO AND ALKOXY EPOXIDES<br/>[FR] RÉSOLUTION CINÉTIQUE PHÉNOLYTIQUE D'AZIDO- ET D'ALCOXY-ÉPOXYDES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013093943A9

  公开（公告）日：2014-01-23
• Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2349-2355
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Co(iii)(salen)-catalyzed phenolic kinetic resolution of two stereocentered benzyloxy and azido epoxides: its application in the synthesis of ICI-118,551, an anti-hypertensive agent
  作者：Pratibha U. Karabal、Dayanand A. Kamble、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c3ob42501k

  日期：——

  The salen Co(III)-catalyzed phenolic kinetic resolution of racemic anti- or syn-azido and benzyloxy epoxides provides a practical route to a range of enantioenriched anti- or syn-1-aryloxy-3-azido or benzyloxy-2-alcohols in excellent yields and ees. The synthetic potential of this protocol is illustrated with an enantioselective synthesis of ICI-118,551, a β-blocker, in a highly optically pure form (99% ee).

  salen Co(III)催化的外消旋体反式或顺式叠氮和苄氧基环氧化物的酚类动力学分离，提供了一种实用的方法，以优良的产率和对映体过剩（ee）的范围合成一系列富含对映体的反式或顺式1-芳氧基-3-叠氮或苄氧基-2-醇。该协议的合成潜力通过高光学纯度（99% ee）的β-阻滞剂ICI-118,551的对映选择性合成得以说明。