2-(methylthio)-4-[4-(methylthio)phenyl]-6-(trifluoromethyl) pyrimidine | 342651-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(methylthio)-4-[4-(methylthio)phenyl]-6-(trifluoromethyl) pyrimidine
• 英文别名: 2-(Methylsulfanyl)-4-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-6-(trifluoromethyl)pyrimidine；2-methylsulfanyl-4-(4-methylsulfanylphenyl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidine
• CAS: 342651-54-1
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃N₂S₂
• 分子量: 316.371
• InChiKey: HNALTNQENCAIAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)-4-[4-(methylthio)phenyl]-6-(trifluoromethyl) pyrimidine 在 Oxone 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 GW637185X
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DEPRESSIVE DISORDERS
  [FR] UTILISATION DES INHIBITEURS DE LA CYCLOOXYGENASE-2 DANS LE TRAITEMENT DES TROUBLES DEPRESSIFS

  摘要：

  公开号：

  WO2005048999A3
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯乙酮 在 sodium methylate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(methylthio)-4-[4-(methylthio)phenyl]-6-(trifluoromethyl) pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of three 18F-labelled cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors based on a pyrimidine scaffold

  摘要：

  环氧合酶（COX）是将花生四烯酸转化为前列腺素（PGs）的复杂过程中的关键酶。这种酶的抑制剂是一类特别有前景的化合物，适用于化学预防和癌症疗法。COX亚型COX-2参与肿瘤发生和发展的实验数据，以及在人类多种癌症中观察到的COX-2过表达，为靶向COX-2进行癌症的分子成像和治疗提供了理论依据。以先导结构1a为基础，合成了一系列三氟甲基取代的嘧啶化合物，作为新型选择性COX-2抑制剂。所有化合物均在体外的环氧合酶（COX）测定中进行了测试，以确定COX-1和COX-2的抑制效力和选择性。使用COX-1和COX-2的催化位点进行的分子对接研究，为获得的三种高效且选择性强的含氟苄基COX-2抑制剂的实验生物结构–活性关系数据提供了补充的理论支持。选择的氟苄基取代嘧啶衍生物进一步开发为18F标记的放射示踪剂（[18F]1a, [18F]2a, [18F]3a）。放射示踪剂[18F]1a和[18F]2a使用4-[18F]氟苄胺（[18F]FBA）作为构建块进行放射标记。放射示踪剂[18F]3a则通过与无载体添加（n.c.a.）的[18F]氟化物在碘芳基化合物上进行亲核芳香取代反应直接进行放射氟化。

  DOI：

  10.1039/c3ob41935e

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS CONTAINING PYRIMIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF COX-2<br/>[FR] COMPOSITIONS CONTENANT DES DERIVES DE PYRIMIDINE CONSTITUANT DES INHIBITEURS DE LA COX-2
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004048344A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The invention provides a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I), a potent and selective inhibitor of COX-2, in which the compound is present in solid particles in nanoparticulate form in admixture with one or more pharmaceutically acceptable carriers or excipients.

  该发明提供了一种制药组合物，包括式（I）的化合物，这是一种COX-2的有效和选择性抑制剂，其中该化合物以纳米粒子形式的固体颗粒存在，与一个或多个药用载体或赋形剂混合。
• Pyrmidine derivatives as selective inhibitors of cox-2
  申请人：——

  公开号：US20030109538A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  The invention provides the compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, in which: R 1 and R 2 are independently selected from H, or C 1-6 alkyl, R 3 is C 1-6 alkyl or NH 2 : R 4 is H or C 1-6 alkyl: A is and 5- or 6-membered aryl, or a 5- or 6-membered aryl substituted by one or more R 5 ; R 5 is halogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyl substituted by one ore more F, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkoxy substituted by one or more F, SO 2 NH 2 or SO 2 C 1-6 alkyl; and n is 1 to 4. Compounds of formula (I) are potent and selective inhibitors of COX-2 and are of use in the treatment of the pain, fever, inflammation of a variety of conditions and diseases.

  该发明提供了公式（I）的化合物及其在药学上可接受的衍生物，其中：R1和R2分别选自H或C1-6烷基，R3为C1-6烷基或NH2；R4为H或C1-6烷基；A为5-或6-成员芳基，或由一个或多个R5取代的5-或6-成员芳基；R5为卤素、C1-6烷基、由一个或多个F取代的C1-6烷基、C1-6烷氧基、由一个或多个F取代的C1-6烷氧基、SO2NH2或SO2C1-6烷基；n为1至4。公式（I）的化合物是COX-2的有效选择性抑制剂，并可用于治疗各种疾病和情况的疼痛、发热和炎症。
• Substituted pyrimidines as selective cyclooxygenase-2 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040102466A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  A compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, in which R 1 is H or C 1-4 alkyl; R 2 is R 3 is C 1-6 alkyl or NH 2 . Compounds of formula (I) are potent and selective inhibitors of COX-2 and are of use in the treatment of the pain, fever, inflammation of a variety of conditions and diseases. 1

  式(I)化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1为氢或C1-4烷基；R2和R3为C1-6烷基或NH2。式(I)化合物是COX-2的有效和选择性抑制剂，并可用于治疗各种疾病的疼痛、发热和炎症。
• Pyrimidine derivatives
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06780869B1

  公开（公告）日：2004-08-24

  The invention provides the compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, in which: R1 and R2 are independently selected from H, C1-6 alkyl, C2-6alkenyl, C3-6alkynyl, C3-10cycloalkylC0-6alkyl or C4-12bridged cycloalkane; and R3 is C1-6alkyl or NH2. Compounds of formula (I) are potent and selective inhibitors of COX-2 and are of use in the treatment of pain, fever, inflammation and a variety of conditions and diseases.

  该发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中：R1和R2分别选自H、C1-6烷基、C2-6烯基、C3-6炔基、C3-10环烷基C0-6烷基或C4-12桥环烷烃；R3为C1-6烷基或NH2。式（I）的化合物是COX-2的有效选择性抑制剂，并可用于治疗疼痛、发热、炎症和各种疾病和病症。
• Pyrimidine derivatives useful as selective COX-2 inhibitors
  申请人：Naylor Alan

  公开号：US20050187235A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  Methods of treating a subject suffering from a condition which is mediated by COX-2.

  治疗COX-2介导的疾病的方法。