(5-(1,3-dioxolan-2-yl)pent-1-ynyl)trimethylsilane | 113964-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (5-(1,3-dioxolan-2-yl)pent-1-ynyl)trimethylsilane
• 英文别名: 2-(5-(trimethylsilyl)-4-pentynyl)-1,3-dioxolane；[5-(1,3-Dioxolan-2-yl)pent-1-yn-1-yl](trimethyl)silane；5-(1,3-dioxolan-2-yl)pent-1-ynyl-trimethylsilane
• CAS: 113964-34-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂Si
• 分子量: 212.364
• InChiKey: IUPZTVBODAUADV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(1,3-dioxolan-2-yl)pent-1-ynyl)trimethylsilane 、 1-{[2-((chloromethyl)allyl)oxy]methyl}-4-methoxybenzene 生成 2-(6-(benzyloxymethyl)-4-(<1-(2)H1>-(trimethylsilyl)methylene)-6-heptenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  2-（溴锌甲基）-2-烯基醚对1-甲硅烷基炔的烯丙基金属化反应，然后进行Pd（0）催化的环化反应：一锅合成4-亚甲基环戊烯

  摘要：

  2-（溴锌甲基）-2-烯基醚1a，b，c，d与1-（三甲基甲硅烷基）-1-炔烃2的反应得到碳金属化产物3，其通过Pd（0）催化的环化反应转化为4-亚甲基环戊烯5。加成和环化步骤的速率均取决于有机锌化合物的浓度，最好使用1.4–1.8 M的1溶液进行5的制备。在较低浓度下，反应时间必须更长，并且当1c反应时，添加不完全，会产生混合产物（3和14）。），在Pd（0）处理后会生成异构体亚甲基环戊烯（5、15和16）的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89857-4
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 97.08h， 生成 (5-(1,3-dioxolan-2-yl)pent-1-ynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  2-（溴锌甲基）-2-烯基醚对1-甲硅烷基炔的烯丙基金属化反应，然后进行Pd（0）催化的环化反应：一锅合成4-亚甲基环戊烯

  摘要：

  2-（溴锌甲基）-2-烯基醚1a，b，c，d与1-（三甲基甲硅烷基）-1-炔烃2的反应得到碳金属化产物3，其通过Pd（0）催化的环化反应转化为4-亚甲基环戊烯5。加成和环化步骤的速率均取决于有机锌化合物的浓度，最好使用1.4–1.8 M的1溶液进行5的制备。在较低浓度下，反应时间必须更长，并且当1c反应时，添加不完全，会产生混合产物（3和14）。），在Pd（0）处理后会生成异构体亚甲基环戊烯（5、15和16）的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89857-4

文献信息

• An Atom-Economic Three-Carbon Chain Extension to Give Enamides
  作者：Barry M. Trost、Jean-Philippe Surivet

  DOI：10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1468::aid-anie1468>3.0.co;2-f

  日期：2001.4.17

  Di- or trisubstituted alkenes of defined geometry, with terminal enamide groups, are formed in an atom-economic three-carbon chain extension of alkynes with allyl amides catalyzed by ruthenium (see, for example, Equation (1); Boc=tert-butoxycarbonyl, TMS=trimethylsilyl).

  带有末端烯酰胺基团的，具有限定几何形状的二或三取代烯烃是在炔烃与钌催化的烯丙基酰胺的原子经济的三碳扩链反应中形成的（例如，参见式（1）； Boc =叔丁氧羰基） ，TMS ＝三甲基甲硅烷基）。
• Stereoselective Synthesis of (+)-Euphococcinine and (−)-Adaline
  作者：Mélissa Arbour、Stéphanie Roy、Cédrickx Godbout、Claude Spino

  DOI：10.1021/jo9001992

  日期：2009.5.15

  We describe the syntheses of (+)-euphococcinine and (-)-adaline, two naturally occurring alkaloids containing a quaternary carbon bearing a nitrogen atom. Key features of the syntheses are a 3,3-sigmatropic rearrangement to give an all-carbon quaternary center, a ring-closing alkene metathesis to give an 8-membered ring, and the use of a single enantiomer of p-menthane-3-carboxaldehyde to make two natural alkaloids of opposite configuration.
• Allylmetalation of 1-silylalkynes by 2-bromozincmethyl-2-propenyl ethers followed by pd(0)-catalyzed cyclization: A one-pot synthesis of 4-methylenecyclopentenes
  作者：J. van der Louw、J.L. van der Baan、F. Bickelhaupt、G.W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96236-1

  日期：1987.1
• Allylmetallation of 1-silylalkynes by 2-(bromozincmethyl)-2-alkenyl ethers followed by Pd(0)-catalyzed cyclization: A one-pot synthesis of 4-methylenecyclopentenes
  作者：Jaap van der Louw、Juul L. van der Baan、Franciscus J.J. de Kanter、Friedrich Bickelhaupt、Gerhard W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89857-4

  日期：1992.1

  Reaction of 2-(bromozincmethyl)-2-alkenyl ethers 1a,b,c,d with 1-(trimethylsilyl)-1-alkynes 2 afforded carbometallation products 3, which were converted by Pd(0)-catalyzed cyclization to 4-methylenecyclopentenes 5. The rates of both the addition and cyclization step depend on the concentration of the organozinc compound and the preparation of 5 is best performed using a 1.4–1.8 M solution of 1. At

  2-（溴锌甲基）-2-烯基醚1a，b，c，d与1-（三甲基甲硅烷基）-1-炔烃2的反应得到碳金属化产物3，其通过Pd（0）催化的环化反应转化为4-亚甲基环戊烯5。加成和环化步骤的速率均取决于有机锌化合物的浓度，最好使用1.4–1.8 M的1溶液进行5的制备。在较低浓度下，反应时间必须更长，并且当1c反应时，添加不完全，会产生混合产物（3和14）。），在Pd（0）处理后会生成异构体亚甲基环戊烯（5、15和16）的混合物。