1-[(Cyanomethyl)(4-methylphenyl)amino]cyclopentane-1-carboxamide | 110817-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(Cyanomethyl)(4-methylphenyl)amino]cyclopentane-1-carboxamide
• 英文别名: 1-[N-(cyanomethyl)-4-methylanilino]cyclopentane-1-carboxamide
• CAS: 110817-71-5
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O
• 分子量: 257.335
• InChiKey: ZUAWAUXXTABRDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(Cyanomethyl)(4-methylphenyl)amino]cyclopentane-1-carboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(N-(1-carbamoylcyclopentyl)-4-methylanilino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 1-((2-羟乙基)(芳基)氨基)-N-取代的环烷烃甲酰胺及其乙酸酯的合成、分子建模研究和抗惊厥评价

  摘要：

  设计并合成了一系列 1-((2-羟乙基)(芳基)氨基)-N-取代的环烷烃甲酰胺 IXa-l 及其乙酸酯 Xa-l 作为新型抗惊厥剂。通过皮下戊四唑 (scPTZ) 和小鼠最大电休克 (MES) 试验在体内进行抗惊厥作用的评估。此外，确定了神经毒性、肝毒性和急性毒性。在剂量范围为 0.0057–0.283 mmol/kg 的 scPTZ 屏幕中，所有新候选药物都显示出 100% 的抗惊厥活性。scPTZ 筛选中最有效的化合物是 Xh (ED50 = 0.0012 mmol/kg)、Xd (ED50 = 0.002 mmol/kg)、Xf (ED50 = 0.004 mmol/kg)、IXj (ED50 = 0.0047 mmol/kg)、Xl (ED50 = 0.0076 mmol/kg) 和 Xi (ED50 = 0.008 mmol/kg)。它们在抗惊厥潜力方面表现出比黄金标准更高的倍数活性，苯巴比妥和乙琥胺。化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201800269
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯胺基)环戊烷-1-腈 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 生成 1-[(Cyanomethyl)(4-methylphenyl)amino]cyclopentane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型 1-((2-羟乙基)(芳基)氨基)-N-取代的环烷烃甲酰胺及其乙酸酯的合成、分子建模研究和抗惊厥评价

  摘要：

  设计并合成了一系列 1-((2-羟乙基)(芳基)氨基)-N-取代的环烷烃甲酰胺 IXa-l 及其乙酸酯 Xa-l 作为新型抗惊厥剂。通过皮下戊四唑 (scPTZ) 和小鼠最大电休克 (MES) 试验在体内进行抗惊厥作用的评估。此外，确定了神经毒性、肝毒性和急性毒性。在剂量范围为 0.0057–0.283 mmol/kg 的 scPTZ 屏幕中，所有新候选药物都显示出 100% 的抗惊厥活性。scPTZ 筛选中最有效的化合物是 Xh (ED50 = 0.0012 mmol/kg)、Xd (ED50 = 0.002 mmol/kg)、Xf (ED50 = 0.004 mmol/kg)、IXj (ED50 = 0.0047 mmol/kg)、Xl (ED50 = 0.0076 mmol/kg) 和 Xi (ED50 = 0.008 mmol/kg)。它们在抗惊厥潜力方面表现出比黄金标准更高的倍数活性，苯巴比妥和乙琥胺。化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201800269

文献信息

• ABOUL-ENEIN M. NABIL; EL-AZZOUNY AIDA A., ACTA PHARM. SUEC., 23,(1986) N 2, 107-114
  作者：ABOUL-ENEIN M. NABIL、 EL-AZZOUNY AIDA A.

  DOI：——

  日期：——
• ABOUL-ENEIN M. N.; AL-AZZOUNY A. A.; MOHAMED S. H.; MAKHLOUF A. M. A., SCI. PHARM., 55,(1987) N 2, 77-80
  作者：ABOUL-ENEIN M. N.、 AL-AZZOUNY A. A.、 MOHAMED S. H.、 MAKHLOUF A. M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, molecular modeling studies, and anticonvulsant evaluation of novel 1-((2-hydroxyethyl)(aryl)amino)-<i>N</i>-substituted cycloalkanecarboxamides and their acetate esters
  作者：Mohamed N. Aboul-Enein、Aida A. El-Azzouny、Kamilia M. Amin、Mona E. Aboutabl、Mai I. Abo-Elmagd

  DOI：10.1002/ardp.201800269

  日期：2018.12

  administered dose. The 3D pharmacophore model using Biova 1 Discovery Studio 2016 programs exhibited high fit value. The anticonvulsant evaluation results were compatible with the molecular modeling study.

  设计并合成了一系列 1-((2-羟乙基)(芳基)氨基)-N-取代的环烷烃甲酰胺 IXa-l 及其乙酸酯 Xa-l 作为新型抗惊厥剂。通过皮下戊四唑 (scPTZ) 和小鼠最大电休克 (MES) 试验在体内进行抗惊厥作用的评估。此外，确定了神经毒性、肝毒性和急性毒性。在剂量范围为 0.0057–0.283 mmol/kg 的 scPTZ 屏幕中，所有新候选药物都显示出 100% 的抗惊厥活性。scPTZ 筛选中最有效的化合物是 Xh (ED50 = 0.0012 mmol/kg)、Xd (ED50 = 0.002 mmol/kg)、Xf (ED50 = 0.004 mmol/kg)、IXj (ED50 = 0.0047 mmol/kg)、Xl (ED50 = 0.0076 mmol/kg) 和 Xi (ED50 = 0.008 mmol/kg)。它们在抗惊厥潜力方面表现出比黄金标准更高的倍数活性，苯巴比妥和乙琥胺。化合物