3-(4-nitrophenyl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-propanol | 1190966-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-propanol
• 英文别名: (3S)-3-(1-methylindol-3-yl)-3-(4-nitrophenyl)propan-1-ol
• CAS: 1190966-05-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: PUBKWPVGFSNEMV-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-propanol 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-aminophenyl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-propanol
  参考文献：
  名称：

  使用多聚亮氨酸的树脂负载肽催化剂在水性介质中进行Friedel-Crafts型烷基化

  摘要：

  水性介质中的不对称Friedel-Crafts型烷基化是通过具有聚亮氨酸系链的树脂负载的N末端脯氨酰肽催化剂实现的。肽催化剂中的疏水性聚亮氨酸链对于反应效率和对映选择性至关重要。与树脂结合的肽催化剂可以重复使用至少五次。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.071
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-(4-nitrophenyl)propanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-propanol
  参考文献：
  名称：

  使用多聚亮氨酸的树脂负载肽催化剂在水性介质中进行Friedel-Crafts型烷基化

  摘要：

  水性介质中的不对称Friedel-Crafts型烷基化是通过具有聚亮氨酸系链的树脂负载的N末端脯氨酰肽催化剂实现的。肽催化剂中的疏水性聚亮氨酸链对于反应效率和对映选择性至关重要。与树脂结合的肽催化剂可以重复使用至少五次。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.071

文献信息

• Design and Synthesis of Helical N-Terminal l-Prolyl Oligopeptides Possessing Hydrocarbon Stapling
  作者：Atsushi Ueda、Mei Higuchi、Kazuki Sato、Tomohiro Umeno、Masakazu Tanaka

  DOI：10.3390/molecules25204667

  日期：——

  We designed and synthesized helical short oligopeptides with an l-proline on the N-terminus and hydrocarbon stapling on the side chain. Side-chain stapling is a frequently used method for the development of biologically active peptides. Side-chain stapling can stabilize the secondary structures of peptides, and, therefore, stapled peptides may be applicable to peptide-based organocatalysts. Olefin-tethered

  我们设计并合成了N端有L-脯氨酸、侧链有碳氢化合物的螺旋短寡肽。侧链装订是开发生物活性肽的常用方法。侧链钉合可以稳定肽的二级结构，因此钉合肽可能适用于基于肽的有机催化剂。烯烃连接的顺式-4-羟基-L-脯氨酸1和L-丝氨酸2和8，以及(R)-α-烯丙基-脯氨酸18被用作交联基序并掺入螺旋肽序列中。分别观察到肽 3 和 11（i,i+1 系列）的闭环复分解反应具有 Z-和 E-选择性，而 19（i,i+ 系列）的闭环复分解反应没有观察到 E/Z-选择性。 3 系列）。装订肽 B' 催化 1-甲基吲哚与 α,β-不饱和醛的迈克尔加成反应，比未装订肽 B 快七倍。此外，即使在较低的催化剂负载量（5 mol %) 和较低的温度 (0 °C)。钉合肽B'的圆二色光谱显示出比未钉合肽B更高强度的右旋螺旋。这些结果表明侧链钉合的引入有利于增强短寡肽催化剂的催化活性。
• Effect of the Helical Tether of a Resin-Supported Peptide Catalyst for Friedel-Crafts-Type Alkylation in Water
  作者：Kengo Akagawa、Rieko Suzuki、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1002/adsc.201100950

  日期：2012.5.7

  A detailed investigation of the helical part of the resin‐supported peptide catalyst possessing a turn motif and helical unit was conducted to clarify the structure‐activity relationship. The peptide catalyst with an α‐ or 310‐helical tether was effective for an enantioselective Friedel–Crafts‐type alkylation in water. From the spectral analysis of the peptide with an optimum sequence, it was demonstrated

  对具有转向基序和螺旋单元的树脂负载肽催化剂的螺旋部分进行了详细研究，以阐明其结构活性关系。具有α或3 10螺旋系链的肽催化剂可有效用于水中的对映选择性Friedel-Crafts型烷基化。从具有最佳序列的肽的光谱分析中，证明了肽催化剂的螺旋部分在稳定末端转向结构中起作用。
• Friedel–Crafts-type alkylation in aqueous media using resin-supported peptide catalyst having polyleucine
  作者：Kengo Akagawa、Takuhiro Yamashita、Seiji Sakamoto、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.071

  日期：2009.10

  The asymmetric Friedel–Crafts-type alkylation in aqueous media was realized by the resin-supported N-terminal prolyl peptide catalyst having a polyleucine tether. The hydrophobic polyleucine chain in the peptide catalyst was essential for the reaction efficiency and enantioselectivity. The resin-bound peptide catalyst could be reused at least for five times.

  水性介质中的不对称Friedel-Crafts型烷基化是通过具有聚亮氨酸系链的树脂负载的N末端脯氨酰肽催化剂实现的。肽催化剂中的疏水性聚亮氨酸链对于反应效率和对映选择性至关重要。与树脂结合的肽催化剂可以重复使用至少五次。