dimethyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)malonate | 1432791-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-(1-methylindol-3-yl)ethyl]propanedioate；dimethyl 2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-(1-methylindol-3-yl)ethyl]propanedioate
• CAS: 1432791-44-0
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅
• 分子量: 395.455
• InChiKey: HEMZJINDUJFSFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)malonate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]malonic acid
  参考文献：
  名称：

  具有富电子芳烃/杂芳烃的DA-环丙烷的开环：2-（2,2-二芳基乙基）丙二酸酯的合成

  摘要：

  描述了一种有效的策略，用于富电子芳烃的给体-受体（DA）-环丙烷的亲核开环，从而以优异的产率提供2-（2,2-二芳基乙基）丙二酸酯。发现该反应也成功地用杂芳烃作为亲核试剂。对映体纯的DA-环丙烷与作为亲核试剂的芳烃/杂芳烃的反应以高收率和对映选择性（ee 95％）提供了相应的2-（2，2-二芳基乙基）丙二酸酯。通过将产品轻松转化为其他重要的合成支架（如功能化的环己烯和丙二酸衍生物），证明了其在合成上的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.001
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 Ca(bis(triflimide))2 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到dimethyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钙催化的Friedel-Crafts将1-甲基吲哚添加到活化的环丙烷中

  摘要：

  γ-吲哚基丙二酸酯的合成是通过将吲哚添加到活化的环丙烷中来实现的。这些Friedel-Crafts反应是由双（三氟甲烷磺酰亚胺）钙，Ca（NTf 2）2催化的。添加以完全的区域选择性进行，并以良好至优异的产率进行。报告了反应条件的优化和关于环丙烷取代反应的反应范围的研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.108

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Indole Homo-Michael Adducts via Dynamic Kinetic Friedel–Crafts Alkylation with Cyclopropanes
  作者：Steven M. Wales、Morgan M. Walker、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol4010646

  日期：2013.5.17

  An enantioconvergent Friedel-Crafts alkylation of indoles with donor-acceptor cyclopropanes is described. The reaction is catalyzed by pybox center dot Mgl(2) and proceeds via a type I dynamic kinetic asymmetric transformation (DyKAT).