diethyl 2-(cyanomethyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate | 1266340-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(cyanomethyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate
• CAS: 1266340-79-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: CRPCTYZXQBLITE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  76.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(cyanomethyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 一氧化碳 、 水 、 三乙胺 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 diethyl 6-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrido[1,2-b]isoquinoline-2,2(6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铂催化羰基氧化羰基化羰基化水合碳环中的化学选择性

  摘要：

  据报道，氧-炔烃-腈官能团的两个新的水合碳环化反应产生了独特的含氮杂环。在热的1,4-二恶烷中用PtCl 2 / CO / H 2 O长时间加热氧代炔基腈底物，得到2,3-二氢-1 H-吡啶基[1.2 - b ]-异喹啉-4（6 H）-。在该水合反应中，短暂地有效分离出二羰基腈中间体，然后将其进行基于NHC的交叉安息香偶合，得到螺环醇，并进一步与TfOH反应生成螺环[indene-2,2'-哌啶]。-1，6 ′（3 H）-二酮。

  DOI：

  10.1021/ol1029047
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔-1-基)丙二酸二乙酯 、 溴乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以82%的产率得到diethyl 2-(cyanomethyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铂催化羰基氧化羰基化羰基化水合碳环中的化学选择性

  摘要：

  据报道，氧-炔烃-腈官能团的两个新的水合碳环化反应产生了独特的含氮杂环。在热的1,4-二恶烷中用PtCl 2 / CO / H 2 O长时间加热氧代炔基腈底物，得到2,3-二氢-1 H-吡啶基[1.2 - b ]-异喹啉-4（6 H）-。在该水合反应中，短暂地有效分离出二羰基腈中间体，然后将其进行基于NHC的交叉安息香偶合，得到螺环醇，并进一步与TfOH反应生成螺环[indene-2,2'-哌啶]。-1，6 ′（3 H）-二酮。

  DOI：

  10.1021/ol1029047

文献信息

• Ru₃(CO)₁₂-Catalyzed Reaction of 1,6-Diynes, Carbon Monoxide, and Water via the Reductive Coupling of Carbon Monoxide
  作者：Cathleen M. Crudden、Yuuki Maekawa、Joshua J. Clarke、Tomohide Ida、Yoshiya Fukumoto、Naoto Chatani、Shinji Murai

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02349

  日期：2020.11.20

  We report the ruthenium-catalyzed cyclization of 1,6-diynes with two molecules of carbon monoxide and water to give a variety of catechols. This reaction likely proceeds through the intermediacy of the water–gas shift reaction to generate an yne–diol-type intermediate followed by a [4 + 2] cycloaddition with 1,6-diynes. The reaction requires no external reductants or hydride sources and provides a

  我们报道了钌催化的1，6-二炔与两分子一氧化碳和水的环化反应，得到了多种儿茶酚。该反应可能通过水煤气变换反应的中间过程进行，生成炔二醇类型的中间体，然后与1，6-二炔进行[4 + 2]环加成反应。该反应不需要外部还原剂或氢化物源，并提供了一种新颖且有价值的合成多种儿茶酚的方法。