(5aS,12S,14aR)-12-isobutyl-1,2,3,5a,6,11,12,14a-octahydro-5H,14H-pyrrolo[1'',2'':4',5']pyrazino[2',1':6,1]pyrido[3,4-b]indole-5,14-dione | 107494-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5aS,12S,14aR)-12-isobutyl-1,2,3,5a,6,11,12,14a-octahydro-5H,14H-pyrrolo[1'',2'':4',5']pyrazino[2',1':6,1]pyrido[3,4-b]indole-5,14-dione
• 英文别名: (1S,12S,15R)-12-(2-methylpropyl)-10,13,19-triazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-3(11),4,6,8-tetraene-14,20-dione
• CAS: 107494-27-9
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₂
• 分子量: 351.448
• InChiKey: OGOUAXMAWANZPL-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5aS,12S,14aR)-12-isobutyl-1,2,3,5a,6,11,12,14a-octahydro-5H,14H-pyrrolo[1'',2'':4',5']pyrazino[2',1':6,1]pyrido[3,4-b]indole-5,14-dione
  参考文献：
  名称：

  萤火虫全合成的合成方法II旋光五环中间体的合成及其脱氢

  摘要：

  由L和D色氨酸合成了旋光性五环（13-18），其中两个（13和15）被烷基化并脱氢成21和22。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84762-0

文献信息

• Synthetic approach to the total synthesis of fumitremorgins II synthesis of optically active pentacyclic intermediates and their dehydrogenation
  作者：Masako Nakagawa、Hiroshi Fukushima、Tomohiko Kawate、Mitsuya Hongu、Shin-ichi Kodato、Teruaki Une、Mikio Taniguchi、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84762-0

  日期：1986.1

  Optically active pentacycles ( 13–18 ) were synthesized from L- and D-tryptophans, two of which ( 13 and 15 ) were alkylated and dehydrogenated to 21 and 22, respectively.

  由L和D色氨酸合成了旋光性五环（13-18），其中两个（13和15）被烷基化并脱氢成21和22。
• Reversal of multidrug resistance in human colon carcinoma cells
  申请人：American Cyanamid Comany

  公开号：US20020169111A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The present invention describes the use of fumitremorgin A, B and C and a series of diketopiperazines of Formula (I) to resensitize multidrug resistant (MDR) cancer cells to the cytotoxic effects of chemotherapeutic drugs.

  本发明描述了利用富马酰菌素A，B和C以及一系列式（I）的二酮肽来使多药耐药（MDR）癌细胞重新对化疗药物的细胞毒性效应产生敏感。
• He, Haiyin; Rabindran, Sridhar G.; Greenberger, Lee M., Medicinal Chemistry Research, 1999, vol. 9, # 6, p. 424 - 437
  作者：He, Haiyin、Rabindran, Sridhar G.、Greenberger, Lee M.、Carter, Guy T.

  DOI：——

  日期：——
• NAKAGAWA, MASAKO;FUKUSHIMA, HIROSHI;KAWATE, TOMOHIKO;HONGU, MITSUYA;UNE, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 23-32
  作者：NAKAGAWA, MASAKO、FUKUSHIMA, HIROSHI、KAWATE, TOMOHIKO、HONGU, MITSUYA、UNE, +

  DOI：——

  日期：——
• US6372775B1
  申请人：——

  公开号：US6372775B1

  公开（公告）日：2002-04-16