(S)-α-[(2-acetyl-4H-3,1-benzoxazin-4-ylidene)amino]-N-allylindole-3-propionamide | 352665-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-α-[(2-acetyl-4H-3,1-benzoxazin-4-ylidene)amino]-N-allylindole-3-propionamide
• CAS: 352665-16-8
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄O₃
• 分子量: 414.464
• InChiKey: IPWMIWGWKZIVOP-QTEAAIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  100.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-[(2-acetyl-4H-3,1-benzoxazin-4-ylidene)amino]-N-allylindole-3-propionamide 在 正丁基锂 、 三甲基铝 、 苯硫酚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 氯仿 为溶剂， 反应 31.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成ent-Alantrypinone†

  摘要：

  本文介绍了 ent-alantrypinone (ent-6) 的合成，它是由真菌 Penicillium thymicola 产生的天然产物的对映异构体。合成围绕 Li[Me(3)AlSPh] 促进的亚氨基苯并恶嗪 33 异构化为喹唑啉酮 34、N-acyliminium 离子环化将烯酰胺 9 转化为桥接吲哚 35，以及 35 重排为 oxindole ent-6。还描述了涉及亚氨基苯并恶嗪热裂解为腈叶立德和 Me(2)AlSPh 介导的肟醚酯 22 环化为吡咯烷酮 23 的辅助化学。

  DOI：

  10.1021/ja010066+
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-allyl-α-(aminobenzamido)indole-3-propionamide 在 碘 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-α-[(2-acetyl-4H-3,1-benzoxazin-4-ylidene)amino]-N-allylindole-3-propionamide
  参考文献：
  名称：

  合成ent-Alantrypinone†

  摘要：

  本文介绍了 ent-alantrypinone (ent-6) 的合成，它是由真菌 Penicillium thymicola 产生的天然产物的对映异构体。合成围绕 Li[Me(3)AlSPh] 促进的亚氨基苯并恶嗪 33 异构化为喹唑啉酮 34、N-acyliminium 离子环化将烯酰胺 9 转化为桥接吲哚 35，以及 35 重排为 oxindole ent-6。还描述了涉及亚氨基苯并恶嗪热裂解为腈叶立德和 Me(2)AlSPh 介导的肟醚酯 22 环化为吡咯烷酮 23 的辅助化学。

  DOI：

  10.1021/ja010066+