(S)-2-[((R)-1-carboxyamino)-2-(methylthio)ethyl]-α-(indol-3-ylmethyl)-4-oxo-3(4H)-quinazolineacetic acid, N-(fluoren-9-ylmethyl)methyl ester | 246849-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-2-[((R)-1-carboxyamino)-2-(methylthio)ethyl]-α-(indol-3-ylmethyl)-4-oxo-3(4H)-quinazolineacetic acid, N-(fluoren-9-ylmethyl)methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[2-[(1R)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methylsulfanylethyl]-4-oxoquinazolin-3-yl]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 246849-02-5
• 化学式: C₃₈H₃₄N₄O₅S
• 分子量: 658.778
• InChiKey: NRGBKMCXQCATNV-HEVIKAOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[((R)-1-carboxyamino)-2-(methylthio)ethyl]-α-(indol-3-ylmethyl)-4-oxo-3(4H)-quinazolineacetic acid, N-(fluoren-9-ylmethyl)methyl ester 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到(1R,4S)-4-(indol-3-ylmethyl)-1-[(methylthio)methyl]-2H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  合成ent-Alantrypinone†

  摘要：

  本文介绍了 ent-alantrypinone (ent-6) 的合成，它是由真菌 Penicillium thymicola 产生的天然产物的对映异构体。合成围绕 Li[Me(3)AlSPh] 促进的亚氨基苯并恶嗪 33 异构化为喹唑啉酮 34、N-acyliminium 离子环化将烯酰胺 9 转化为桥接吲哚 35，以及 35 重排为 oxindole ent-6。还描述了涉及亚氨基苯并恶嗪热裂解为腈叶立德和 Me(2)AlSPh 介导的肟醚酯 22 环化为吡咯烷酮 23 的辅助化学。

  DOI：

  10.1021/ja010066+
• 作为产物：
  描述：

  N_b-(2-aminobenzoyl)-L-tryptophan methyl ester 在 碘 、 碳酸氢钠 、 trimethylaluminium lithium thiophenoxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.25h， 生成 (S)-2-[((R)-1-carboxyamino)-2-(methylthio)ethyl]-α-(indol-3-ylmethyl)-4-oxo-3(4H)-quinazolineacetic acid, N-(fluoren-9-ylmethyl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成ent-Alantrypinone†

  摘要：

  本文介绍了 ent-alantrypinone (ent-6) 的合成，它是由真菌 Penicillium thymicola 产生的天然产物的对映异构体。合成围绕 Li[Me(3)AlSPh] 促进的亚氨基苯并恶嗪 33 异构化为喹唑啉酮 34、N-acyliminium 离子环化将烯酰胺 9 转化为桥接吲哚 35，以及 35 重排为 oxindole ent-6。还描述了涉及亚氨基苯并恶嗪热裂解为腈叶立德和 Me(2)AlSPh 介导的肟醚酯 22 环化为吡咯烷酮 23 的辅助化学。

  DOI：

  10.1021/ja010066+

文献信息

• Synthesis of (−)-alantrypinone
  作者：David J. Hart、Nabi Magomedov

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01005-9

  日期：1999.7

  A synthesis of (-)-alantrypinone is described. The synthesis features the use of [Me3AlSPh]Li as a promoter of a 4-iminobenzoxazine to 4-quinazolinone rearrangement and as a reagent for the deprotection of an Fmoc-protected amino acid derivative. (C) 1999 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.
• Synthesis of <i>e</i><i>nt</i>-Alantrypinone
  作者：David J. Hart、Nabi A. Magomedov

  DOI：10.1021/ja010066+

  日期：2001.6.1

  This paper presents a synthesis of ent-alantrypinone (ent-6), the enantiomer of a natural product produced by the fungus Penicillium thymicola. The synthesis revolves around the Li[Me(3)AlSPh]-promoted isomerization of iminobenzoxazine 33 to quinazolinone 34, an N-acyliminium ion cyclization that converts enamide 9 to bridged indole 35, and rearrangement of 35 to oxindole ent-6. Ancillary chemistry

  本文介绍了 ent-alantrypinone (ent-6) 的合成，它是由真菌 Penicillium thymicola 产生的天然产物的对映异构体。合成围绕 Li[Me(3)AlSPh] 促进的亚氨基苯并恶嗪 33 异构化为喹唑啉酮 34、N-acyliminium 离子环化将烯酰胺 9 转化为桥接吲哚 35，以及 35 重排为 oxindole ent-6。还描述了涉及亚氨基苯并恶嗪热裂解为腈叶立德和 Me(2)AlSPh 介导的肟醚酯 22 环化为吡咯烷酮 23 的辅助化学。