(S)-4-(indol-3-ylmethyl)-1-methylene-2H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6(1H,4H)-dione | 191977-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (S)-4-(indol-3-ylmethyl)-1-methylene-2H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6(1H,4H)-dione
• 英文别名: (+)-glyantrypine；(+)-dehydrofumiquinazoline G；(4S)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-methylidene-4H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
• CAS: 191977-91-0
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄O₂
• 分子量: 356.384
• InChiKey: RVWDZBPARMYERB-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(indol-3-ylmethyl)-1-methylene-2H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6(1H,4H)-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(1S,12S)-1-methyl-3,13,21,23-tetrazahexacyclo[10.10.2.02,10.04,9.013,22.015,20]tetracosa-2(10),4,6,8,15,17,19,21-octaene-14,24-dione
  参考文献：
  名称：

  合成ent-Alantrypinone†

  摘要：

  本文介绍了 ent-alantrypinone (ent-6) 的合成，它是由真菌 Penicillium thymicola 产生的天然产物的对映异构体。合成围绕 Li[Me(3)AlSPh] 促进的亚氨基苯并恶嗪 33 异构化为喹唑啉酮 34、N-acyliminium 离子环化将烯酰胺 9 转化为桥接吲哚 35，以及 35 重排为 oxindole ent-6。还描述了涉及亚氨基苯并恶嗪热裂解为腈叶立德和 Me(2)AlSPh 介导的肟醚酯 22 环化为吡咯烷酮 23 的辅助化学。

  DOI：

  10.1021/ja010066+
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三丁基膦 、 硼烷 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-4-(indol-3-ylmethyl)-1-methylene-2H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Fumiquinazoline G and (+)-Dehydrofumiquinazoline G

  摘要：

  (+)-fumiquinazoline G (16) 经过十二个步骤高效合成，总收率为 11%。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6137

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of (−)-serantrypinone
  作者：David J. Hart、Gabriel Oba

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.013

  日期：2007.10

  A synthesis of (−)-serantrypinone (3) has been achieved from l-tryptophan. A key reaction involves the transformation of a selenoxide to an acetate via trapping of a presumed intermediate in a seleno-Pummerer reaction.

  从1-色氨酸已经合成了（-）-Serantrypinone（3）。关键反应涉及通过硒化-Pummerer反应中假定的中间体的捕集将亚硒酸盐转化为乙酸盐。
• Synthesis of (−)-alantrypinone
  作者：David J. Hart、Nabi Magomedov

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01005-9

  日期：1999.7

  A synthesis of (-)-alantrypinone is described. The synthesis features the use of [Me3AlSPh]Li as a promoter of a 4-iminobenzoxazine to 4-quinazolinone rearrangement and as a reagent for the deprotection of an Fmoc-protected amino acid derivative. (C) 1999 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.
• Synthesis of <i>e</i><i>nt</i>-Alantrypinone
  作者：David J. Hart、Nabi A. Magomedov

  DOI：10.1021/ja010066+

  日期：2001.6.1

  This paper presents a synthesis of ent-alantrypinone (ent-6), the enantiomer of a natural product produced by the fungus Penicillium thymicola. The synthesis revolves around the Li[Me(3)AlSPh]-promoted isomerization of iminobenzoxazine 33 to quinazolinone 34, an N-acyliminium ion cyclization that converts enamide 9 to bridged indole 35, and rearrangement of 35 to oxindole ent-6. Ancillary chemistry

  本文介绍了 ent-alantrypinone (ent-6) 的合成，它是由真菌 Penicillium thymicola 产生的天然产物的对映异构体。合成围绕 Li[Me(3)AlSPh] 促进的亚氨基苯并恶嗪 33 异构化为喹唑啉酮 34、N-acyliminium 离子环化将烯酰胺 9 转化为桥接吲哚 35，以及 35 重排为 oxindole ent-6。还描述了涉及亚氨基苯并恶嗪热裂解为腈叶立德和 Me(2)AlSPh 介导的肟醚酯 22 环化为吡咯烷酮 23 的辅助化学。
• Total Synthesis of (+)-Fumiquinazoline G and (+)-Dehydrofumiquinazoline G
  作者：Feng He、Barry Snider

  DOI：10.1055/s-1997-6137

  日期：1997.6

  An efficient twelve step synthesis of (+)-fumiquinazoline G (16) has been accomplished in 11% overall yield.

  (+)-fumiquinazoline G (16) 经过十二个步骤高效合成，总收率为 11%。