噻吩,2-溴-5-(2-己基癸基) | 1215857-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 噻吩,2-溴-5-(2-己基癸基)
• 英文名称: 2-bromo-5-(2-hexyldecyl)thiophene
• 英文别名: 5-bromo-2-(2-hexyldecyl)thiophene
• CAS: 1215857-69-4
• 化学式: C₂₀H₃₅BrS
• 分子量: 387.468
• InChiKey: DWRUDVHYNGBRBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩,2-溴-5-(2-己基癸基) 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 对苯二酚 、 cesium fluoride 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 7,14-Bis[5-(2-hexyldecyl)thiophen-2-yl]-5,12-dithiatetracyclo[6.6.0.02,6.09,13]tetradeca-1(14),2(6),3,7,9(13),10-hexaene
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC SEMICONDUCTING COMPOUNDS AND RELATED OPTOELECTRONIC DEVICES

  摘要：

  本教学涉及新的有机半导体化合物及其在有机和混合光学、光电子和/或电子器件中作为活性材料的用途，如光伏电池、发光二极管、发光晶体管和场效应晶体管。这些化合物可以提供改进的器件性能，例如通过光电转换效率、填充因子、开路电压、场效应迁移率、开/关电流比以及在光伏电池或晶体管中使用时的空气稳定性等指标来衡量。这些化合物在常见溶剂中具有良好的溶解性，可以通过溶液工艺进行器件制备。

  公开号：

  US20170104160A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-己基十烷基)噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.5h， 以88%的产率得到噻吩,2-溴-5-(2-己基癸基)
  参考文献：
  名称：

  Solution-processable Oligothiophene Derivatives with Branched Alkyl Chains and Their Thin-film Transistor Characteristics

  摘要：

  在六噻吩的末端位置引入支化烷基链大大提高了该化合物的溶解度，同时仍能保持令人满意的电荷载流子迁移率。基于噻吩衍生物旋涂薄膜的场效应晶体管显示出 p 型特性。后热处理提高了薄膜的结晶度，使场效应迁移率达到 0.11-0.18 cm2 V-1 s-1，导通/截止比达到 104。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.60

文献信息

• Solution-Processed and High-Performance Organic Solar Cells Using Small Molecules with a Benzodithiophene Unit
  作者：Jiaoyan Zhou、Yi Zuo、Xiangjian Wan、Guankui Long、Qian Zhang、Wang Ni、Yongsheng Liu、Zhi Li、Guangrui He、Chenxi Li、Bin Kan、Miaomiao Li、Yongsheng Chen

  DOI：10.1021/ja403318y

  日期：2013.6.12

  Three small molecules named DR3TBDTT, DR3TBDTT-HD, and DR3TBD2T with a benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene (BDT) unit as the central building block have been designed and synthesized for solution-processed bulk-heterojunction solar cells. Power conversion efficiencies (PCEs) of 8.12% (certified 7.61%) and 8.02% under AM 1.5G irradiation (100 mW cm(-2)) have been achieved for DR3TBDTT- and DR3TBDT2T-based

  已经设计并合成了三种名为 DR3TBDTT、DR3TBDTT-HD 和 DR3TBD2T 的小分子，其中苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩 (BDT) 单元作为中心结构单元，用于溶液处理的大容量-异质结太阳能电池。使用 PC71BM 作为基于 DR3TBDTT 和 DR3TBDT2T 的有机光伏器件 (OPV)，在 AM 1.5G 辐照 (100 mW cm(-2)) 下的功率转换效率 (PCE) 为 8.12%（经认证为 7.61%）和 8.02%接受者，分别。通过将传统小分子和聚合物的优点结合用于 OPV 的策略，通过提高短路电流密度而不牺牲高开路电压和填充因子来实现更好的 PCE。
• Organic semiconducting compounds and related optoelectronic devices
  申请人：Flexterra, Inc.

  公开号：US10381567B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  The present teachings relate to new organic semiconducting compounds and their use as active materials in organic and hybrid optical, optoelectronic, and/or electronic devices such as photovoltaic cells, light emitting diodes, light emitting transistors, and field effect transistors. The present compounds can provide improved device performance, for example, as measured by power conversion efficiency, fill factor, open circuit voltage, field-effect mobility, on/off current ratios, and/or air stability when used in photovoltaic cells or transistors. The present compounds can have good solubility in common solvents enabling device fabrication via solution processes.

  本发明涉及新型有机半导体化合物及其在有机和混合光学、光电和/或电子装置（如光伏电池、发光二极管、发光晶体管和场效应晶体管）中作为活性材料的用途。在光伏电池或晶体管中使用时，本化合物可改善器件性能，例如，通过功率转换效率、填充因子、开路电压、场效应迁移率、开/关电流比和/或空气稳定性来衡量。本化合物在普通溶剂中具有良好的溶解性，可通过溶液工艺制作器件。