(-)-8-phenylmenthyl (Z)-2-(benzoylamino)-3-hydroxyacrylate | 878559-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-8-phenylmenthyl (Z)-2-(benzoylamino)-3-hydroxyacrylate
• CAS: 878559-99-0
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₄
• 分子量: 421.536
• InChiKey: JJTAJJSALBHTHS-ZGBNZVKWSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  589.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-8-phenylmenthyl (Z)-2-(benzoylamino)-3-hydroxyacrylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 magnesium(II) perchlorate 、 水 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 94.0h， 生成 (1S,3R,1'R) 3-(benzoylamino-ethoxycarbonylmethyl)cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of epimeric cis-3-carboxycyclopentylglycines

  摘要：

  Two epimeric chiral cyclopentylglycines (-)-16 and (+)-17, functionalised with a carboxy group cis to the amino acid group, were prepared starting from chiral 2-amino-3-oxo-norbornanecarboxylic acid derivative exo-9 by combining two classical reactions such as the Diels-Alder and retro-Claisen reactions. Compounds 16 and 17 are non-proteinogenic amino acids of biological interest containing conformational constraints in which the skeletons of both 2-aminoadipic acid and 2-aminopimelic acid are included. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.011
• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-苯基薄荷醇 、 4-hydroxymethylene-2-phenyl-2-oxazolin-5-one 在 双(二丁基氯基锡(四))氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(-)-8-phenylmenthyl (Z)-2-(benzoylamino)-3-hydroxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of epimeric cis-3-carboxycyclopentylglycines

  摘要：

  Two epimeric chiral cyclopentylglycines (-)-16 and (+)-17, functionalised with a carboxy group cis to the amino acid group, were prepared starting from chiral 2-amino-3-oxo-norbornanecarboxylic acid derivative exo-9 by combining two classical reactions such as the Diels-Alder and retro-Claisen reactions. Compounds 16 and 17 are non-proteinogenic amino acids of biological interest containing conformational constraints in which the skeletons of both 2-aminoadipic acid and 2-aminopimelic acid are included. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.011