(S)-4-(4-iodophenoxy)butane-1,2-diol | 1088780-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-(4-iodophenoxy)butane-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-4-(4-iodophenoxy)butane-1,2-diol
• CAS: 1088780-64-6
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₃
• 分子量: 308.116
• InChiKey: DIVGVODHPSGPSK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(4-iodophenoxy)butane-1,2-diol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-4-(4-ethynylphenoxy)butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  新型嵌入核酸6H-INDOLO [2,3-b]喹喔啉寡核苷酸的合成以提高Hoogsteen型三链体的热稳定性

  摘要：

  在Mitsunobu条件下，以（S）-（+）-2-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）乙醇对4-碘苯酚进行烷基化反应，可以高收率获得新的插入核酸单体X在80％乙酸水溶液中水解，得到二醇，在Sonogashira条件下，将其与三甲基甲硅烷基乙炔（TMSA）偶合，得到TMS保护的（S）-4-（4-（（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯氧基）丁烷-1 ，2-二醇。用四丁基氟化铵去除甲硅烷基保护基，得到（S）-4-（4-乙炔基苯氧基）丁烷-1,2-二醇，在Sonogashira条件下与2-（9-bromo-6H-indolo [2， 3-b]喹喔啉-6-基）-N，N-二甲基乙胺获得（S）-4-（4-（（6-（2-（2-（二甲基氨基）乙基）-6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉-9-基）乙炔基）苯氧基）丁烷-1,2-二醇。该化合物用三苯甲基化，4'-二甲氧基三苯甲基氯，然后在N，N'-二异丙基四唑鎓铵

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.765013
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-(4-iodophenoxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-4-(4-iodophenoxy)butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  新型嵌入核酸6H-INDOLO [2,3-b]喹喔啉寡核苷酸的合成以提高Hoogsteen型三链体的热稳定性

  摘要：

  在Mitsunobu条件下，以（S）-（+）-2-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）乙醇对4-碘苯酚进行烷基化反应，可以高收率获得新的插入核酸单体X在80％乙酸水溶液中水解，得到二醇，在Sonogashira条件下，将其与三甲基甲硅烷基乙炔（TMSA）偶合，得到TMS保护的（S）-4-（4-（（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯氧基）丁烷-1 ，2-二醇。用四丁基氟化铵去除甲硅烷基保护基，得到（S）-4-（4-乙炔基苯氧基）丁烷-1,2-二醇，在Sonogashira条件下与2-（9-bromo-6H-indolo [2， 3-b]喹喔啉-6-基）-N，N-二甲基乙胺获得（S）-4-（4-（（6-（2-（2-（二甲基氨基）乙基）-6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉-9-基）乙炔基）苯氧基）丁烷-1,2-二醇。该化合物用三苯甲基化，4'-二甲氧基三苯甲基氯，然后在N，N'-二异丙基四唑鎓铵

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.765013

文献信息

• Conjugation of<i>N</i>-(3-(9-Ethynyl-6<i>H</i>-indolo[2,3-<i>b</i>]quinoxalin-6-yl)propyl)-2,2,2-trifluoroacetamide Intercalator to a Triplex Forming Oligonucleotide, a Three-Way Junction, and a G-Quadruplex
  作者：Amany M. A. Osman、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1002/ejoc.201900554

  日期：2019.7.23

  A novel intercalating monomer Z has been synthesized, and high thermal stability was observed when it was introduced into various triplex forming oligonucleotides. This is the highest increase of thermal melting ever reported for a three‐way junction by insertion of monomer Z into the junction site. Monomer Z, when inserted into a G‐quartet forming oligonucleotide, stabilizes the quadruplex.

  已经合成了新型的嵌入单体Z，并且当将其引入各种形成三链体的寡核苷酸中时观察到了高的热稳定性。这是有史以来通过将单体Z插入到连接位点进行的三向连接的热熔融增加的最高记录。单体Z插入形成G的四联体寡核苷酸后，可稳定四链体。
• High physiological thermal triplex stability optimization of twisted intercalating nucleic acids (TINA)
  作者：Niels Bomholt、Amany M. A. Osman、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1039/b808564a

  日期：——

  The structure of the monomer (R)-1-O-[4-(1-pyrenylethynyl)phenylmethyl]glycerol () in twisted intercalating nucleic acids (TINA) was optimized for stabilizing interactions between the intercalator and surrounding nucleobases when used as a triplex forming oligonucleotide (TFO). Enhancement of pi-pi interactions with nucleobases of the TFO was achieved by increasing the aromatic surface using the (

  扭曲插入核酸（TINA）中的单体（R）-1-O- [4-（1-苯乙炔基乙炔基）苯基甲基]甘油（）的结构经过优化，可稳定嵌入剂与周围核碱基之间的相互作用（用作三元组时）形成寡核苷酸（TFO）。通过使用（R）-1-O- [4-（1-（苯乙炔基乙炔基）萘基甲基]甘油单体（）来增加芳香族表面，可以增强pi-pi与TFO核碱基的相互作用。与pH 7.2相比，在Hoogsteen型三元组中间插入凸起可提高三元组的热稳定性，DeltaT（m）= +2.0摄氏度。描述了三种新型TINA单体的三链体和双链体的合成和热变性研究。pi-pi互动的影响，