tert-butyl 4-(1-methyl-1H-indole-2-carbonyl)piperidine-1-carboxylate | 1609483-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(1-methyl-1H-indole-2-carbonyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(1-methylindole-2-carbonyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1609483-45-5
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₃
• 分子量: 342.438
• InChiKey: LAWMHLUCLDQUOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl 4-(1-methyl-1H-indole-2-carbonyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过甲酰基CH键插入由甲苯磺酰and和芳香醛制备不对称酮

  摘要：

  通过将重氮化合物插入醛的甲酰基C–H键来制备酮是一种有吸引力的方法，但是结构多样化的重氮化合物的使用受到制备和安全性问题的阻碍。报道了一种由台式稳定的甲苯磺酰hydr和芳基醛合成不对称酮的简便方法。该过程可以在一个母体羰基化合物的罐中进行，只需要一种碱，而无需额外的促进剂。

  DOI：

  10.1021/ol5011714

文献信息

• Ni-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Aliphatic Amides on the Benchtop
  作者：Milauni M. Mehta、Timothy B. Boit、Jacob E. Dander、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03434

  日期：2020.1.3

  Suzuki-Miyaura cross-couplings of amides offer an approach to the synthesis of ketones that avoids the use of basic or pyrophoric nucleophiles. However, these reactions require glovebox manipulations, thus limiting their practicality. We report a benchtop protocol for Suzuki-Miyaura cross-couplings of aliphatic amides that utilizes a paraffin capsule containing a Ni(0) precatalyst and NHC ligand. This

  酰胺的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联提供了一种避免使用碱性或自燃亲核试剂的酮合成方法。然而，这些反应需要手套箱操作，从而限制了它们的实用性。我们报告了脂肪族酰胺的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的台式方案，该方案利用含有 Ni(0) 预催化剂和 NHC 配体的石蜡胶囊。该方法范围广泛，可扩展，并提供了一种用户友好的方法将脂肪酰胺转化为烷基芳基酮。
• Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling of Aliphatic Amides
  作者：Timothy B. Boit、Nicholas A. Weires、Junyong Kim、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/acscatal.7b03688

  日期：2018.2.2

  amide-based substrate and the boronate coupling partner and proceeds in the presence of heterocycles and epimerizable stereocenters. Moreover, a gram-scale Suzuki–Miyaura coupling/Fischer indolization sequence demonstrates the ease with which unique polyheterocyclic scaffolds can be constructed, particularly by taking advantage of the enolizable ketone functionality present in the cross-coupled product. The

  我们报告了镍催化的脂族酰胺衍生物的Suzuki-Miyaura偶联。先前的研究表明，脂族酰胺衍生物可以经历Ni催化的碳-杂原子键的形成，但是使用脂族酰胺衍生物形成Ni介导的C-C键仍然很困难。本文公开的偶联相对于基于酰胺的底物和硼酸酯偶联配偶体都容许相当大的变化，并且在存在杂环和可差向异构的立体中心的情况下进行。此外，克级的Suzuki-Miyaura偶联/ Fischer吲哚化序列证明了构建独特的多杂环支架的简便性，特别是利用了交叉偶联产物中存在的可烯化的酮官能团。