[重氮[甲氧基(苯基)磷酰基]甲基]苯 | 56641-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [重氮[甲氧基(苯基)磷酰基]甲基]苯
• 英文名称: α-Diazobenzyl(phenyl)phosphinsaeure-methylester
• 英文别名: methyl (diazo(phenyl)methyl)(phenyl)phosphinate；(Diazobenzyl)phenylphosphinsaeure-methylester；Methyl [diazo(phenyl)methyl]phenylphosphinate；[diazo-[methoxy(phenyl)phosphoryl]methyl]benzene
• CAS: 56641-52-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₂O₂P
• 分子量: 272.243
• InChiKey: NAJLDLPWPWNMQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [重氮[甲氧基(苯基)磷酰基]甲基]苯 在 水 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (α-hydroxybenzyl)(phenyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen an diazoverbindungen und aziden—il

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96462-2
• 作为产物：
  描述：

  C₂₁H₂₁N₂O₄PS 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.13 g的产率得到[重氮[甲氧基(苯基)磷酰基]甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Induced [1+5] Annulation of Phosphoryl Diazomethylarenes and Pyridinium 1,4-Zwitterionic Thiolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02321

文献信息

• Effect of the phosphonate group on the reactivity of carbenes. Neighbouring phosphonate group participation
  作者：Hideo Tomioka、Katsuyuki Hirai

  DOI：10.1039/c39890000362

  日期：——

  phosphonylcarbenes is dramatically reduced as one changes the neighbouring group from the phosphonate ester to the acid anion, and phosphonate carbenes are experimentally classified as typical nucleophiles; the results are nicely explained in terms of neighbouring phosphonate group participation in which the vacant p orbital strongly interacts with the phosphonate oxygen anion resulting in suppression of the availability

  膦酰基卡宾的亲电性随着将相邻基团从膦酸酯转变为酸阴离子而显着降低，根据实验，膦酸酯卡宾被归类为典型的亲核试剂。用邻近的膦酸酯基的参与很好地解释了该结果，其中空位p轨道与膦酸酯氧阴离子强烈相互作用，导致空位p轨道的可用性受到抑制。
• Maas, Gerhard; Hoge, Reinhold, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 7, p. 1028 - 1045
  作者：Maas, Gerhard、Hoge, Reinhold

  DOI：——

  日期：——
• MAAS G.; HOGE R., J. LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, 1028-1045
  作者：MAAS G.、 HOGE R.

  DOI：——

  日期：——
• REGITZ, M.;MARTIN, R., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 4, 819-824
  作者：REGITZ, M.、MARTIN, R.

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen an diazoverbindungen und aziden—il
  作者：M. Regitz、R. Martin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96462-2

  日期：1985.1