3β-acetoxy-5-hydroxy-5β-cholestan-6-one | 14956-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5-hydroxy-5β-cholestan-6-one
• 英文别名: 5-hydroxy-3β-acetoxy-5β-cholestanone-(6)；5-Hydroxy-3β-acetoxy-5β-cholestanon-(6)；[(3S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6-oxo-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 14956-13-9
• 化学式: C₂₉H₄₈O₄
• 分子量: 460.698
• InChiKey: QEDZDAWIPDLZAN-JBLNVDBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5-hydroxy-5β-cholestan-6-one 在 aluminum oxide 、 磺酰氯 作用下， 生成 cholesta-2,4-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  3β-乙酰氧基-5β-羟基胆甾烷-6-烯醇亚硫酸盐的反应

  摘要：

  在0°下用亚硫酰氯在吡啶中处理3β-乙酰氧基-5β-羟基胆甾醇-6-（I），得到高反应性烯醇亚硫酸盐（V），当在氧化铝上进行色谱分离时，得到3β-乙酰氧基-5α，-羟基- cholestan-6-one（IVa），3β-actoxycholest-4-en-6-one（III）和cholesta-2,4-dien-6-one（VI）。在0·1 N-盐酸中，烯醇亚硫酸盐得到3β-乙酰氧基-5α-羟基胆甾醇-6-，3β-乙酰氧基胆甾醇4-en-6-和3β，7α-二乙酰氧基-5α-胆甾醇-6-。 （VIII）。假定1，3-偶极中间体使这些反应合理化。

  DOI：

  10.1039/p19730000070
• 作为产物：
  描述：

  3,5?二羟基胆甾-6-酮 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3β-acetoxy-5-hydroxy-5β-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Szczepek, Wojciech J., Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1986, vol. 34, # 3-4, p. 89 - 107

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of the synthesis of 5-hydroxy 6-keto steroids and related 6-keto steroids
  作者：Peter Yates、Shirley Stiver

  DOI：10.1139/v87-369

  日期：1987.9.1

  Syntheses of 5-hydroxy-5α- and 5β-cholestan-6-one (11 and 13) and their 3β-acetoxy (10 and 21) and 3β-benzyloxy derivatives (12 and 19) are described, as are syntheses of the 7α-deutero derivatives of 10 and 21. Related investigations of the syntheses of the 5-methoxy and 5-methyl analogues of these compounds are also discussed. Treatment of 12 with potassium tert-butoxide has been shown to give 5-hydroxy-5β-cholest-3-en-6-one (14) and its Δ² isomer 15. Reaction of 6-nitrocholesteryl acetate (50) with lithium dimethylcuprate gives 3α,5-cyclo-5α-cholestan-6-one (E)-oxime (51) as the major product.

  合成了5-羟基-5α-和5β-胆甾烷-6-酮（11和13）及其3β-乙酰氧（10和21）和3β-苄氧衍生物（12和19），并描述了它们的合成，以及10和21的7α-氘代衍生物的合成。还讨论了这些化合物的5-甲氧基和5-甲基类似物的合成研究。已经证明，用叔丁氧化钾处理12可产生5-羟基-5β-胆甾-3-烯-6-酮（14）及其Δ2异构体15。6-硝基胆固醇醋酸酯（50）与二甲基亚铜酸锂反应，主要产物是3α，5-环-5α-胆甾烷-6-酮（E）-肟（51）。
• Synthetic steroids. Part VI. Some reactions of 1α,5-cyclo-5α-cholest-2-ene
  作者：S. B. Laing、P. J. Sykes

  DOI：10.1039/j39680000937

  日期：——

  Peroxidation of 1α,5-cyclo-5α-cholest-2-ene with p-nitroperoxybenzoic acid yields 2α,3α-epoxy-1α,5-cyclo-5α-cholestane which upon lithium aluminium hydride reduction gives 1α,5-cyclo-5α-cholestan-2α-ol. Oxidation of this alcohol gives 1α,5-cyclo-5α-cholestan-2-one which can be reduced to 5α-cholestan-2-one, to 1α,5-cyclo-5α-cholestane and to 1(10→5α)abeo-cholestan-2-one by hydrogen and catalytic platinum

  1α，5-环-5α-胆甾-2-烯与对硝基过氧苯甲酸的过氧化反应生成2α，3α-环氧-1α，5-环-5α-胆甾烷，氢化铝锂还原后得到1α，5-环-5α -胆固醇2α-醇。氧化该醇可生成1α，5-环5α-胆甾烷-2-酮，可还原为5α-胆甾烷-2-酮，1α，5-环5α-胆甾烷和1（10→5α）琥珀酸-cholestan-2-one分别通过氢和催化铂，Huang-Minlon还原和在液态氨中的锂还原。相同的环丙基酮加溴化氢得到5β-溴胆甾烷-2-酮，可通过用碱处理从中再生环丙基。
• Reactions of 5-hydroxy-6-oxo steroids-iii
  作者：J.J. Jagodziński、J. Gumuz.xl;lka、W.J. Szczepek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97678-1

  日期：1981.1

  catalysts has been investigated. It has been established that depending upon the reaction conditions trienone 2,1 -methyltrienone3, dienone 4, diacetoxyketone5 or dione 6 are formed as the major products. Dienone 4 and dione 6 are the main compounds of the reactions of tosyloxyketone 10 with KHSO4 and HBraq, respectively. The reaction of acetoxyketone 8 with HBraq furnishes epimeric 3-bromoketones 12 and 13

  已经研究了用选定的酸性催化剂将标题化合物芳构化。已经确定，根据反应条件，形成三烯酮2，1-甲基三烯酮3，二烯酮4，二乙酰氧基酮5或二酮6作为主要产物。二烯酮4和二酮6分别是甲苯磺酰氧基酮10与KHSO 4和HBr水溶液反应的主要化合物。乙酰氧基酮8与HBr水溶液的反应提供了差向异构的3-溴代酮12和13 比例约为1：1。
• Szczepek, Wojciech, Acta Chimica Hungarica, 1986, vol. 123, # 3-4, p. 69 - 76
  作者：Szczepek, Wojciech

  DOI：——

  日期：——
• Stiver, Shirley; Yates, Peter, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 214 - 226
  作者：Stiver, Shirley、Yates, Peter

  DOI：——

  日期：——