(1R*,2S*)1,2-Dimethylcyclopentanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R*,2S*)1,2-Dimethylcyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: 1ref-Carboxy-1t,2c-dimethyl-cyclopentan；(1S,2R)-1,2-dimethylcyclopentane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: JXMSFZKDBXONOL-SVRRBLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2S*)1,2-Dimethylcyclopentanecarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以92%的产率得到(1S,2R)-1,2-Dimethyl-cyclopentanecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Specificities of the ?-Alkynone-Cyclization

  摘要：

  Spezifitäten der α‐Alkinon CyclisierungDie Regio‐ und Stereo spezifitäten der α‐Alkinon‐Cyclisierung, einer thermischen Umwandlung von Alkinyl‐alkyl‐ketonen, welche in β′‐Stellung mindestens ein H‐Atom tragen, zu 2‐Cyclopentenonen wurden untersucht. Cyclisierung zum höher substituierten C(β′)‐Atom ist dabei bevorzugt, vorausgesetzt, dass die zur Insertion zur Verfügung stehende C(β′), H‐Bindung zur Propioloylseitenkette eine möglichst synplanare Anordnung einnehmen kann. In Cyclisierungen zu β′‐Methylen‐C‐Atomen, welche diastereotope H‐Atome tragen, wird daher eines der möglichen epimeren Produkte bevorzugt oder ausschließlich gebildet. Die mechanistischen Konsequenzen der gefundenen Spezifitäten werden diskutiert.

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650104
• 作为产物：
  描述：

  庚-6-烯-2-酮 在 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1R*,2S*)1,2-Dimethylcyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  不饱和脂肪酸的热解和光解－IX：羰基化合物非饱和的：羰基化合物的热环化，乙酰基和丙烯醛的热环化。氢分子内分子转移的热循环

  摘要：

  线性ɛζ炔属酮的热分解18，22和25得到的环酮的优异的产率19和20，23和26分别。以相同的方式，-ζ-烯醛27和33给出了相应的甲酰基环戊烷28和29和35，但是在这种情况下，反应显得更加困难。讨论了烯基羰基化合物和相关体系的热环化过程（A），以及环状类似物的热裂解（B），所有这些重排均涉及分子内氢转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90982-2

文献信息

• Synthesis of thiochromans by means of a (4++2) polar cycloaddition of m-tolylthiomethyl chloride with substituted alkenes: A simple synthesis of (.+-.)-cuparene and related sesquiterpenoids.
  作者：Hiroshi NAKATANI、Taru Su SO、Hiroyuki ISHIBASHI、Masazumi IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.38.1233

  日期：——

  (±)-Cuparene, (±)-α-cuparenone, and (±)-tochuinyl acetate were synthesized from m-tolylthiomethyl chloride by using a Lewis acid-mediated [4++2] polar cycloaddition with substituted cyclopentenes as a key step.

  (±)-Cuparene、(±)-α-cuparenone和(±)-tochuinyl acetate是通过使用Lewis酸介导的[4+2]极性环加成反应，以取代的环戊烯为关键步骤，从m-tolylthiomethyl chloride合成的。
• New Strategy for Forging Contiguous Quaternary Carbon Centers via H2O2-Mediated Ring Contraction
  作者：Weiqing Xie、Jiadong Hu、Xin Yu

  DOI：10.1055/s-0036-1590979

  日期：2017.12

  product synthesis. A general protocol that enables stereospecific construction of all stereoisomers of such a moiety remains elusive. In this article, we will discuss the oxidative ring contraction of all-substituted cyclic α-formyl ketones mediated by H2O2, which provides a facile access to the stereospecific construction of contiguous quaternary carbon centers.

  连续四元碳中心的立体有择构建构成了天然产物合成的主要挑战。使这种部分的所有立体异构体的立体特异性构建成为可能的通用协议仍然难以捉摸。在本文中，我们将讨论由 H2O2 介导的全取代环状 α-甲酰基酮的氧化环收缩，这为连续季碳中心的立体有择构建提供了便利。
• Stereospecific Construction of Contiguous Quaternary All-Carbon Centers by Oxidative Ring Contraction
  作者：Xin Yu、Jiadong Hu、Zhigao Shen、Hui Zhang、Jin-Ming Gao、Weiqing Xie

  DOI：10.1002/anie.201609975

  日期：2017.1.2

  ketones was facilitated by the action of H2O2 under operationally simple and environmentally benign reaction conditions. The process was highly regioselective and enables stereospecific construction of contiguous quaternary all‐carbon centers from stereodefined all‐substituted all‐cyclic ketones. The asymmetric syntheses of (+)‐cuparene and (+)‐tochuinyl acetate were also successively achieved by taking advantage

  在操作简单和环境友好的反应条件下，H 2 O 2的作用促进了环状α-甲酰基酮的氧化环收缩。该过程具有高度的区域选择性，并能够从立体定义的全取代的全环酮立体构筑连续的季碳全碳中心。利用该新方案还成功实现了（+）-cuparene和（+）-tochuinyl乙酸酯的不对称合成。
• Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
  申请人：Bamberg Joe Timothy

  公开号：US20100267666A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables Q 1 , R, and X are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及一种新型吡咯吡嗪衍生物的使用，其化学式为I，其中变量Q1、R和X的定义如下所述，该化合物抑制JAK和SYK，并且对于治疗自身免疫和炎症性疾病有用。
• Rouessac,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 818 - 822
  作者：Rouessac,F. et al.

  DOI：——

  日期：——