tert-butyl (2-(2-(2-(2-(3-hydroxyphenoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)carbamate | 1246999-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl (2-(2-(2-(2-(3-hydroxyphenoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[2-[2-[2-(3-hydroxyphenoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]carbamate
• CAS: 1246999-34-7
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₇
• 分子量: 385.458
• InChiKey: CRHKGDLSSYLYTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(2-(2-(2-(3-hydroxyphenoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)carbamate 在 哌啶 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-methyl 5-(aminomethyl)-2-((2-((2,2-dimethyl-4-oxo-3,8,11,14-tetraoxa-5-azahexadecan-16-yl)oxy)-4-hydroxyphenyl)diazenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用生物正交方法识别活细胞中未知的药物靶点

  摘要：

  描述了一种从活细胞中拉下二级药物靶点的蛋白质组学方法。目标药物用反式环辛烯 (TCO)修饰并与活细胞一起孵育。细胞裂解后，与蛋白质结合的修饰药物使用装饰有可切割四嗪修饰接头的磁珠下拉。然后在 SDS-PAGE 凝胶上运行样品，并将分离的条带提交用于质谱分析以确定药物靶点。

  DOI：

  10.1002/anie.201304096
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3,6,9-三噁-11-十一醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 tert-butyl (2-(2-(2-(2-(3-hydroxyphenoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用生物正交方法识别活细胞中未知的药物靶点

  摘要：

  描述了一种从活细胞中拉下二级药物靶点的蛋白质组学方法。目标药物用反式环辛烯 (TCO)修饰并与活细胞一起孵育。细胞裂解后，与蛋白质结合的修饰药物使用装饰有可切割四嗪修饰接头的磁珠下拉。然后在 SDS-PAGE 凝胶上运行样品，并将分离的条带提交用于质谱分析以确定药物靶点。

  DOI：

  10.1002/anie.201304096

文献信息

• Optimization of the Azobenzene Scaffold for Reductive Cleavage by Dithionite; Development of an Azobenzene Cleavable Linker for Proteomic Applications
  作者：Geoffray Leriche、Ghyslain Budin、Laurent Brino、Alain Wagner

  DOI：10.1002/ejoc.201000546

  日期：——

  henylazo)benzoic acid (HAZA) scaffold, the orthogonally protected difunctional azo–arene cleavable linker 26 was designed and synthesized. Selective linker deprotection and derivatization was performed by introducing an alkyne reactive group and a biotin affinity tag. This optimized azo–arene cleavable linker led to a total cleavage in less than 10 s with only 1 mM dithionite. Similar results were

  在本文中，我们进行了广泛的反应性研究，以确定有利于连二亚硫酸盐引发的偶氮芳烃基团还原裂解的关键结构特征。我们的逐步研究允许鉴定在缺电子芳烃的邻位带有羧酸的高反应性偶氮芳烃结构 25 和作为富电子芳烃的邻位-O-烷基间苯二酚。基于这种 2-(2'-烷氧基-4'-羟基苯基偶氮)苯甲酸 (HAZA) 支架，设计并合成了正交保护的双功能偶氮芳烃可裂解接头 26。通过引入炔反应基团和生物素亲和标签来进行选择性接头脱保护和衍生化。这种优化的偶氮芳烃可裂解接头导致在不到 10 秒内完全裂解，仅含 1 mM 连二亚硫酸盐。
• Bioorthogonal Approach to Identify Unsuspected Drug Targets in Live Cells
  作者：Katherine S. Yang、Ghyslain Budin、Carlos Tassa、Olivier Kister、Ralph Weissleder

  DOI：10.1002/anie.201304096

  日期：2013.9.27

  A proteomics method to pull down secondary drug targets from live cells is described. The drug of interest is modified with trans‐cyclooctene (TCO) and incubated with live cells. Upon cell lysis, the modified drug bound to the protein is pulled down using magnetic beads decorated with a cleavable tetrazine‐modified linker. Samples are then run on an SDS‐PAGE gel and isolated bands are submitted for

  描述了一种从活细胞中拉下二级药物靶点的蛋白质组学方法。目标药物用反式环辛烯 (TCO)修饰并与活细胞一起孵育。细胞裂解后，与蛋白质结合的修饰药物使用装饰有可切割四嗪修饰接头的磁珠下拉。然后在 SDS-PAGE 凝胶上运行样品，并将分离的条带提交用于质谱分析以确定药物靶点。