1,4-bis-([2,2']bipyridin-4-yl)-benzene | 155108-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis-([2,2']bipyridin-4-yl)-benzene
• 英文别名: 1,4-bis-(2,2'-bipyrid-4-yl)benzene；1,4-bis(2,2'-bipyrid-4-yl)benzene；bpy-ph-bpy；1,4-Di([2,2'-bipyridin]-4-yl)benzene；2-pyridin-2-yl-4-[4-(2-pyridin-2-ylpyridin-4-yl)phenyl]pyridine
• CAS: 155108-08-0
• 化学式: C₂₆H₁₈N₄
• 分子量: 386.456
• InChiKey: PQXUJPBEFAMGMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 顺-双(2,2'-二吡啶基)二氯化钌(II)二水合物 、 1,4-bis-([2,2']bipyridin-4-yl)-benzene 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以24.1%的产率得到[Ru(bpy)2(bpy-ph-bpy)](PF6)2
  参考文献：
  名称：

  桥接双金属过渡金属配合物中的分子内交换能量转移：使用发射光谱拟合参数计算速率常数

  摘要：

  过渡金属配合物{[（bpy）2 Ru] 2（bphb）}（PF 6）4，{[（tpy）（CN）Ru] 2（bphb）}（PF 6）2和[ （bpy）2 Ru（bphb）Ru（tpy）（CN）]（PF 6）4（bpy = 2,2'-联吡啶，tpy = 2,2'，6'，2''-三吡啶，bphb = 1在乙腈溶液和低温玻璃中研究了，4-双（2,2'-联吡啶-4-基）苯）。三种配合物的发光光谱，激发光谱和瞬态吸收衰减用于显示[[bpy）2的MLCT激发态的分子内电子能量转移Ru（bphb）发色团到含tpy发色团的MLCT状态发生在不对称双金属配合物中。即使在20 K的4：1乙醇：甲醇玻璃中，也观察到了从[[（bpy）2 Ru（bphb）]发色团到含tpy的发色团的几乎完全的能量转移。使用半经典交换能量转移机制来处理可用的数据; 使用从发光光谱的拟合确定的参数获得弗兰克-康登加权态密度（FCWD）。

  DOI：

  10.1021/jp961750r
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 yttrium(III) hexafluoroacetylacetonate sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,4-bis-([2,2']bipyridin-4-yl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mono-substituted 2,2′-bipyridinesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details and full characterization of new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b203595b/

  摘要：

  快速合成4-芳基-2,2'-联吡啶的方法被描述，该方法不仅有效制备了一些先前报道过的化合物并且还得到了一些新型功能化联吡啶，产率均较高。

  DOI：

  10.1039/b203595b

文献信息

• Photoinduced Electron Transfer across Oligo-<i>p</i>-phenylene Bridges. Distance and Conformational Effects in Ru(II)−Rh(III) Dyads
  作者：Maria Teresa Indelli、Claudio Chiorboli、Lucia Flamigni、Luisa De Cola、Franco Scandola

  DOI：10.1021/ic700430u

  日期：2007.7.1

  series of rodlike ruthenium(II)-rhodium(III) polypyridine dyads based on modular oligo-p-phenylene bridges, of the general formula [(Me2phen)2Ru-bpy-(ph)n-bpy-Rh(Me2bpy)]5+ (Me2phen=4,7-dimethyl-1,10-phenanthroline; bpy=2,2'-bipyridine; ph=1,4-phenylene; n=1-3), have been synthesized and their photophysical properties investigated. The dyad [(Me2bpy)2Ru-bpy-(ph)3'-bpy-Rh(Me2bpy)]5+ with the central

  基于通式[（Me2phen）2Ru-bpy-（ph）n-bpy-Rh（Me2bpy）] 5的一系列基于模块化低聚对亚苯基桥的棒状钌（II）-铑（III）聚吡啶二联体+（Me2phen = 4,7-二甲基-1,10-菲咯啉; bpy = 2,2'-联吡啶; ph = 1,4-亚苯基; n = 1-3），并对其光物理性质进行了研究。还研究了带有中心亚苯基带有两个己基链的二元[（Me2bpy）2Ru-bpy-（ph）3'-bpy-Rh（Me2bpy）] 5+。对于该系列中最长（n = 3）的垫片，金属到金属的距离达到24A。对于室温CH3CN溶液中的所有二元组，观察到Ru基发色单元的典型金属到配体电荷转移发光的猝灭，这表明发生了从激发的Ru部分到Rh基单元的分子内光诱导电子的有效转移。通过纳秒和皮秒级的时间分辨发射和吸收光谱法确定了电子转移过程的速率常数。观察到实验传输速率对桥长度的指数依赖性，
• Convenient Synthesis of<i>bis</i>-Bipyridines and<i>bis</i>-Terpyridines Bridged by Phenyl and Biphenyl Tethers
  作者：Aaron I. Baba、Wei Wang、Wong Yong Kim、Laura Strong、Russell H. Schmehl

  DOI：10.1080/00397919408020779

  日期：1994.4

  A simple three step Preparation of phenyl bridged bis-2,2'-bipyridine and bis- 2,2':6',2''-terpyridine from readily available reagents is described. The compounds have the potential to serve as rigid bridging ligands for the preparation of redox and photoactive supramolecular complexes of transition metals.
• Synthesis of mono-substituted 2,2′-bipyridinesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details and full characterization of new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b203595b/
  作者：Joseph G. Cordaro、James K. McCusker、Robert G. Bergman

  DOI：10.1039/b203595b

  日期：2002.7.1

  The rapid synthesis of 4-aryl-2,2′-bipyridines is described leading to some previously reported compounds in good yields in addition to some new functionalized bipyridines.

  快速合成4-芳基-2,2'-联吡啶的方法被描述，该方法不仅有效制备了一些先前报道过的化合物并且还得到了一些新型功能化联吡啶，产率均较高。
• Intramolecular Exchange Energy Transfer in a Bridged Bimetallic Transition Metal Complex:  Calculation of Rate Constants Using Emission Spectral Fitting Parameters
  作者：Yongwu Y. Liang、Aaron I. Baba、Won Y. Kim、Stephen J. Atherton、Russell H. Schmehl

  DOI：10.1021/jp961750r

  日期：1996.1.1

  the transition metal complexes [(bpy)2Ru]2(bphb)}(PF6)4, [(tpy)(CN)Ru]2(bphb)}(PF6)2, and [(bpy)2Ru(bphb)Ru(tpy)(CN)](PF6)4 (bpy = 2,2‘-bipyridine, tpy = 2,2‘,6‘,2‘‘-terpyridine, bphb = 1,4-bis(2,2‘-bipyrid-4-yl)benzene) was investigated in acetonitrile solution and low-temperature glasses. Luminescence spectra, excitation spectra, and transient absorption decays of the three complexes serve to show

  过渡金属配合物[（bpy）2 Ru] 2（bphb）}（PF 6）4，[（tpy）（CN）Ru] 2（bphb）}（PF 6）2和[ （bpy）2 Ru（bphb）Ru（tpy）（CN）]（PF 6）4（bpy = 2,2'-联吡啶，tpy = 2,2'，6'，2''-三吡啶，bphb = 1在乙腈溶液和低温玻璃中研究了，4-双（2,2'-联吡啶-4-基）苯）。三种配合物的发光光谱，激发光谱和瞬态吸收衰减用于显示[[bpy）2的MLCT激发态的分子内电子能量转移Ru（bphb）发色团到含tpy发色团的MLCT状态发生在不对称双金属配合物中。即使在20 K的4：1乙醇：甲醇玻璃中，也观察到了从[[（bpy）2 Ru（bphb）]发色团到含tpy的发色团的几乎完全的能量转移。使用半经典交换能量转移机制来处理可用的数据; 使用从发光光谱的拟合确定的参数获得弗兰克-康登加权态密度（FCWD）。