Ethyl 2-(3,6,6-trimethyl-4-oxo-5,7-dihydroindazol-1-yl)acetate | 1416313-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(3,6,6-trimethyl-4-oxo-5,7-dihydroindazol-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(3,6,6-trimethyl-4-oxo-5,7-dihydroindazol-1-yl)acetate
• CAS: 1416313-86-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: JYSGNQFEZPBSPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(3,6,6-trimethyl-4-oxo-5,7-dihydroindazol-1-yl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以25%的产率得到2-(3,6-Trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindazol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-四氢吲唑-1-乙酸：一种具有选择性 COX-2 抑制活性的新型先导化合物

  摘要：

  通过新的一步途径设计并合成了一系列新的 3,6,6-三甲基-4-氧代-4,5,6,7-四氢吲唑-1-乙酸衍生物。合成化合物的结构解析通过各种光谱和元素分析得到证实。评估了制备的化合物在体外抑制环氧合酶-2 (COX-2) 和环氧合酶-1 (COX-1) 的能力。在合成的化合物中，2-(3,6,6-trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-四氢吲唑-1-yl)乙酸 4 成为最有效的 COX-2 抑制剂（IC50 值） : 150 nM) 具有最高的选择性指数（COX-1/COX-2 抑制比：570.6）。化合物 4 在 COX-2 活性位点的对接研究确认了其与酶的潜在结合模式。根据初步结果，化合物 4 被认为是进一步优化的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200193
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Ethyl 2-(3,6,6-trimethyl-4-oxo-5,7-dihydroindazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-四氢吲唑-1-乙酸：一种具有选择性 COX-2 抑制活性的新型先导化合物

  摘要：

  通过新的一步途径设计并合成了一系列新的 3,6,6-三甲基-4-氧代-4,5,6,7-四氢吲唑-1-乙酸衍生物。合成化合物的结构解析通过各种光谱和元素分析得到证实。评估了制备的化合物在体外抑制环氧合酶-2 (COX-2) 和环氧合酶-1 (COX-1) 的能力。在合成的化合物中，2-(3,6,6-trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-四氢吲唑-1-yl)乙酸 4 成为最有效的 COX-2 抑制剂（IC50 值） : 150 nM) 具有最高的选择性指数（COX-1/COX-2 抑制比：570.6）。化合物 4 在 COX-2 活性位点的对接研究确认了其与酶的潜在结合模式。根据初步结果，化合物 4 被认为是进一步优化的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200193

文献信息

• Trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindazole-1-acetic Acid: A New Lead Compound with Selective COX-2 Inhibitory Activity
  作者：Hamdy M. Abdel-Rahman、Keriman Ozadali

  DOI：10.1002/ardp.201200193

  日期：2012.11

  6,7‐tetrahydroindazol‐1‐yl)acetic acid 4 emerged as the most potent COX‐2 inhibitor (IC50 value: 150 nM) with the highest selectivity index (COX‐1/COX‐2 inhibition ratio: 570.6). Docking studies of compound 4 in the active site of COX‐2 recognized its potential binding mode to the enzyme. Based on the preliminary results, compound 4 was considered as a lead compound for further optimization.

  通过新的一步途径设计并合成了一系列新的 3,6,6-三甲基-4-氧代-4,5,6,7-四氢吲唑-1-乙酸衍生物。合成化合物的结构解析通过各种光谱和元素分析得到证实。评估了制备的化合物在体外抑制环氧合酶-2 (COX-2) 和环氧合酶-1 (COX-1) 的能力。在合成的化合物中，2-(3,6,6-trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-四氢吲唑-1-yl)乙酸 4 成为最有效的 COX-2 抑制剂（IC50 值） : 150 nM) 具有最高的选择性指数（COX-1/COX-2 抑制比：570.6）。化合物 4 在 COX-2 活性位点的对接研究确认了其与酶的潜在结合模式。根据初步结果，化合物 4 被认为是进一步优化的先导化合物。