2E,4E,6E,11Z-ethyl octadecatetraenoate | 144100-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2E,4E,6E,11Z-ethyl octadecatetraenoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E,6E,11Z)-octadeca-2,4,6,11-tetraenoate
• CAS: 144100-11-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: SPSWWVZJZQCTIV-LXHFIQGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2E,4E,6E,11Z-ethyl octadecatetraenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到2E,4E,6E,11Z-octatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  脂寡糖的高度不饱和脂肪酸部分的合成决定了根瘤菌中的宿主特异性

  摘要：

  膦酸乙酯6-（（二乙基膦酰基）-2E，4E-己二烯酸）是用于2E，4E，6E，11Z-十八碳烯十八烯酸及其2E，4E，6E-类似物的高立体选择性制备的合适的合成子。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110707
• 作为产物：
  描述：

  正庚基三苯基溴化磷 在 chromium trioxide-pyridine complex 、 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2E,4E,6E,11Z-ethyl octadecatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  脂寡糖的高度不饱和脂肪酸部分的合成决定了根瘤菌中的宿主特异性

  摘要：

  膦酸乙酯6-（（二乙基膦酰基）-2E，4E-己二烯酸）是用于2E，4E，6E，11Z-十八碳烯十八烯酸及其2E，4E，6E-类似物的高立体选择性制备的合适的合成子。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110707

文献信息

• Synthesis of a highly unsaturated fatty acid moiety of lipo oligosaccharides determining host-specificity in <i>rhizobium</i>
  作者：R. Verduyn、R. M. Lagas、C. E. Dreef、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1002/recl.19921110707

  日期：——

  The phosphonate ethyl 6-(diethylphosphono)-2E,4E-hexadienoic acid is a suitable synthon for the highly stereoselective preparation of 2E,4E,6E,11Z-octadecatetraenoic acid and its 2E,4E,6E- analog.

  膦酸乙酯6-（（二乙基膦酰基）-2E，4E-己二烯酸）是用于2E，4E，6E，11Z-十八碳烯十八烯酸及其2E，4E，6E-类似物的高立体选择性制备的合适的合成子。
• Synthesis of 2E,4E,6E,11Z-octadecatetraenoic acid of the Rhizobium leguminosarum biovar viciae Nod factor
  作者：Joseph-Nathan Téné Ghomsi、Olivine Goureau、Michel Treilhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.029

  日期：2005.2

  2E,4E,6E, 11Z-Octadecatetraenoic acid was synthesized in a good yield and in a stereospecific manner by coupling a vinylborane compound and ethyl trans-3-iodoacrylate. The trienic system (E,E,E) was obtained by successive use of metal-catalyzed coupling and hydro-metallation reactions. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.