1-methyl-3-phenylindolizine | 1029272-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-3-phenylindolizine
• CAS: 1029272-92-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: INXPVKKCIUBXIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-methyl-3-phenylindolizine
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Construction of Multisubstituted Indolizines via Intramolecular Amination of Allylic Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00469

文献信息

• Cobalt(II)-based Metalloradical Activation of 2-(Diazomethyl)pyridines for Radical Transannulation and Cyclopropanation
  作者：Satyajit Roy、Sandip Kumar Das、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.201711209

  日期：2018.2.19

  A new catalytic method for the denitrogenative transannulation/cyclopropanation of in‐situ‐generated 2‐(diazomethyl)pyridines is described using a cobalt‐catalyzed radical‐activation mechanism. The method takes advantage of the inherent properties of a CoIII‐carbene radical intermediate and is the first report of denitrogenative transannulation/cyclopropanation by a radical‐activation mechanism, which

  介绍了一种利用钴催化的自由基活化机理对原位生成的2-（重氮甲基）吡啶进行脱氮环转移/环丙烷化的新催化方法。该方法利用了Co III-卡宾自由基中间体的固有性质，并且是通过自由基激活机制进行脱氮脱环/环丙烷化的第一篇报道，并得到了各种控制实验的支持。（±）-单morine的总合成时间短，证明了金属-金属法的综合优势。
• Cu-catalyzed transannulation reaction of pyridotriazoles with terminal alkynes under aerobic conditions: efficient synthesis of indolizines
  作者：V. Helan、A. V. Gulevich、V. Gevorgyan

  DOI：10.1039/c4sc03358b

  日期：——

  Cu(I)-catalyzed denitrogenative transannulation reaction of pyridotriazoles with terminal alkynes en route to indolizines was developed. Compared to the previously reported Rh-catalyzed transannulation reaction, this Cu-catalyzed method features aerobic conditions and a much broader scope of pyridotriazoles and alkynes.

  开发了一种 Cu( I ) 催化的吡啶并三唑与末端炔烃脱氮转环反应生成中氮茚的过程。与之前报道的Rh催化转环反应相比，这种Cu催化方法具有需氧条件以及更广泛的吡啶并三唑和炔烃范围。
• 1-烷基-3-芳基取代中氮茚类化合物的简便合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN113429407B

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明公开了1‑烷基‑3‑芳基取代中氮茚类化合物的简便合成方法，属于有机合成领域。以(E)‑4‑芳基‑2‑吡啶基‑3‑烯基‑2‑醇类化合物1为原料，在酸催化下反应，得到1‑烷基‑3‑芳基取代中氮茚类化合物2，其中酸催化包括无机酸水溶液和有机酸/有机溶剂中催化两种方法。本发明两种方法均通过酸催化脱水分子内反应完成，对含有不同取代基团的底物具有不同的催化效果，可以优势互补；同时具有原料简单易得、操作简便、底物适用范围广等优点。
• Low Temperature Organocopper-Mediated Two-Component Cross Coupling/Cycloisomerization Approach Toward N-Fused Heterocycles
  作者：Dmitri Chernyak、Surendra Babu Gadamsetty、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol8008705

  日期：2008.6.5

  Organocopper reagents smoothly react with heterocyclic propargyl mesylates at low temperature to produce Mused heterocycles. The copper reagent plays a "double duty" in this novel cascade transformation, which proceeds via an S(N)2' substitution followed by a subsequent cycloisomerization step.
• Chernyak; Gevorgyan, Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2012, vol. 47, # 12, p. 1516 - 1526
  作者：Chernyak、Gevorgyan

  DOI：——

  日期：——