1,7,8,12b-Tetrahydro-2,2,4-trimethyl-2H-benzo<6,7>cyclohepta<1,2,3-de><1>benzopyran-5,9,10-triol | 136014-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 1,7,8,12b-Tetrahydro-2,2,4-trimethyl-2H-benzo<6,7>cyclohepta<1,2,3-de><1>benzopyran-5,9,10-triol
• 英文别名: 1,7,8,12b-tetrahydro-2,2,4-trimethyl-2H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2,3-de][1]henzopyran-5,9,10-triol；de-O-methyl racemosol；de-O-methylracemosol；1,7,8,12b-Tetrahydro-2,2,4-trimethyl-2H-benzo[6,7]cyclohepta(1,2,3-de)[1]benzopyran-5,9,10-triol；Demethylracemosol；13,16,16-trimethyl-15-oxatetracyclo[8.7.1.02,7.014,18]octadeca-2(7),3,5,10,12,14(18)-hexaene-5,6,12-triol
• CAS: 136014-42-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: VKSWXZSFBSSEFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7,8,12b-Tetrahydro-2,2,4-trimethyl-2H-benzo<6,7>cyclohepta<1,2,3-de><1>benzopyran-5,9,10-triol 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以4 mg的产率得到5,6,12-Trimethoxy-13,16,16-trimethyl-15-oxatetracyclo[8.7.1.02,7.014,18]octadeca-2(7),3,5,10,12,14(18)-hexaene
  参考文献：
  名称：

  紫荆花LAM的新型抗真菌四环化合物。†

  摘要：

  由于紫荆花的根皮CH 2 Cl 2提取物在用植物病原真菌黄瓜刺柏（Cladosporium cucumerinum）的生物测定中显示出抗真菌活性，因此对在尼日尔收集的材料进行了植物化学研究。该提取物的活性引导分馏，使用不同的制备色谱法，所允许的四个新的抗真菌的四环化合物的分离1 - 4。通过1 H和13 C-NMR数据确定它们的结构，并使用单晶X射线分析确定1和3的结构。。分离出的化合物似乎在遗传上与二苯乙烯有关。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740413
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苄醇 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氢气 、 三溴化磷 、 乙硫醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,7,8,12b-Tetrahydro-2,2,4-trimethyl-2H-benzo<6,7>cyclohepta<1,2,3-de><1>benzopyran-5,9,10-triol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemosol and de-O-methylracemosol, potent cyclooxygenase (COX) inhibitors and antimalarial agents

  摘要：

  The total synthesis of antimalarial and cyclooxygenase inhibitors, racemosol and de-O-methylracemosol, is described. The key steps involved the lateral lithiation reaction of ortho-methyl tolulate and the pyran formation via a tandem demethylation-cyclization reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.016

文献信息

• De-O-methylracemosol: A tetracyclic 2,2-dimethylchroman from the roots of Bauhinia racemosa
  作者：Palanisamy Prabhakar、Rathinasamy Gandhidasan、Pathai Venkateswara Raman、N.R. Krishnasamy、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)89827-1

  日期：1994.6

  The isolation and structural determination of a new tetracyclic 2,2-dimethylchroman derivative, de-O-methylracemosol is presented.
• Total synthesis of racemosol and de-O-methylracemosol, potent cyclooxygenase (COX) inhibitors and antimalarial agents
  作者：Patcharaporn Sae-Lao、Prasat Kittakoop、Shuleewan Rajviroongit

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.016

  日期：2006.1

  The total synthesis of antimalarial and cyclooxygenase inhibitors, racemosol and de-O-methylracemosol, is described. The key steps involved the lateral lithiation reaction of ortho-methyl tolulate and the pyran formation via a tandem demethylation-cyclization reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel Antifungal Tetracyclic Compounds fromBauhinia rufescens LAM.
  作者：Marc P. Maillard、Maria-Carmen Recio-Iglesias、Mahamane Saadou、Helen Stoeckli-Evans、Kurt Hostettmann

  DOI：10.1002/hlca.19910740413

  日期：1991.6.19

  CH2Cl2 extract of Bauhinia rufescens showed antifungal activity in a bioassay with the plant pathogenic fungus Cladosporium cucumerinum, a phytochemical investigation was undertaken on material collected in Niger. Activity-guided fractionation of this extract, using different preparative chromatographic methods, allowed the isolation of the four new antifungal tetracyclic compounds 1–4. Their structures

  由于紫荆花的根皮CH 2 Cl 2提取物在用植物病原真菌黄瓜刺柏（Cladosporium cucumerinum）的生物测定中显示出抗真菌活性，因此对在尼日尔收集的材料进行了植物化学研究。该提取物的活性引导分馏，使用不同的制备色谱法，所允许的四个新的抗真菌的四环化合物的分离1 - 4。通过1 H和13 C-NMR数据确定它们的结构，并使用单晶X射线分析确定1和3的结构。。分离出的化合物似乎在遗传上与二苯乙烯有关。