5,6,12-Trimethoxy-13,16,16-trimethyl-15-oxatetracyclo[8.7.1.02,7.014,18]octadeca-2(7),3,5,10,12,14(18)-hexaene | 136014-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5,6,12-Trimethoxy-13,16,16-trimethyl-15-oxatetracyclo[8.7.1.02,7.014,18]octadeca-2(7),3,5,10,12,14(18)-hexaene
• CAS: 136014-45-4
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄
• 分子量: 368.473
• InChiKey: JSMUGPMOJQWAPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苄醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三溴化硼 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5,6,12-Trimethoxy-13,16,16-trimethyl-15-oxatetracyclo[8.7.1.02,7.014,18]octadeca-2(7),3,5,10,12,14(18)-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemosol and de-O-methylracemosol, potent cyclooxygenase (COX) inhibitors and antimalarial agents

  摘要：

  The total synthesis of antimalarial and cyclooxygenase inhibitors, racemosol and de-O-methylracemosol, is described. The key steps involved the lateral lithiation reaction of ortho-methyl tolulate and the pyran formation via a tandem demethylation-cyclization reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.016

文献信息

• Novel Antifungal Tetracyclic Compounds fromBauhinia rufescens LAM.
  作者：Marc P. Maillard、Maria-Carmen Recio-Iglesias、Mahamane Saadou、Helen Stoeckli-Evans、Kurt Hostettmann

  DOI：10.1002/hlca.19910740413

  日期：1991.6.19

  CH2Cl2 extract of Bauhinia rufescens showed antifungal activity in a bioassay with the plant pathogenic fungus Cladosporium cucumerinum, a phytochemical investigation was undertaken on material collected in Niger. Activity-guided fractionation of this extract, using different preparative chromatographic methods, allowed the isolation of the four new antifungal tetracyclic compounds 1–4. Their structures

  由于紫荆花的根皮CH 2 Cl 2提取物在用植物病原真菌黄瓜刺柏（Cladosporium cucumerinum）的生物测定中显示出抗真菌活性，因此对在尼日尔收集的材料进行了植物化学研究。该提取物的活性引导分馏，使用不同的制备色谱法，所允许的四个新的抗真菌的四环化合物的分离1 - 4。通过1 H和13 C-NMR数据确定它们的结构，并使用单晶X射线分析确定1和3的结构。。分离出的化合物似乎在遗传上与二苯乙烯有关。
• Total synthesis of racemosol and de-O-methylracemosol, potent cyclooxygenase (COX) inhibitors and antimalarial agents
  作者：Patcharaporn Sae-Lao、Prasat Kittakoop、Shuleewan Rajviroongit

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.016

  日期：2006.1

  The total synthesis of antimalarial and cyclooxygenase inhibitors, racemosol and de-O-methylracemosol, is described. The key steps involved the lateral lithiation reaction of ortho-methyl tolulate and the pyran formation via a tandem demethylation-cyclization reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.