racemosol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: racemosol
• 英文别名: 5-methoxy-13,16,16-trimethyl-15-oxatetracyclo[8.7.1.02,7.014,18]octadeca-2(7),3,5,10,12,14(18)-hexaene-6,12-diol
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: PXUNBQVWLWLIHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,7,8,12b-Tetrahydro-2,2,4-trimethyl-2H-benzo<6,7>cyclohepta<1,2,3-de><1>benzopyran-5,9,10-triol 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9,10-Dimethoxy-2,2,4-trimethyl-1,7,8,12b-tetrahydro-2H-3-oxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2,3-de]naphthalen-5-ol 、 9-Methoxy-2,2,4-trimethyl-1,7,8,12b-tetrahydro-2H-3-oxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2,3-de]naphthalene-5,10-diol 、 racemosol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemosol and de-O-methylracemosol, potent cyclooxygenase (COX) inhibitors and antimalarial agents

  摘要：

  The total synthesis of antimalarial and cyclooxygenase inhibitors, racemosol and de-O-methylracemosol, is described. The key steps involved the lateral lithiation reaction of ortho-methyl tolulate and the pyran formation via a tandem demethylation-cyclization reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.016

文献信息

• Total synthesis of racemosol and de-O-methylracemosol, potent cyclooxygenase (COX) inhibitors and antimalarial agents
  作者：Patcharaporn Sae-Lao、Prasat Kittakoop、Shuleewan Rajviroongit

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.016

  日期：2006.1

  The total synthesis of antimalarial and cyclooxygenase inhibitors, racemosol and de-O-methylracemosol, is described. The key steps involved the lateral lithiation reaction of ortho-methyl tolulate and the pyran formation via a tandem demethylation-cyclization reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.