4,6,12,13-Tetramethoxy-5-methyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3,5,7,12,14-hexaen-2-one | 874771-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 4,6,12,13-Tetramethoxy-5-methyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3,5,7,12,14-hexaen-2-one
• CAS: 874771-61-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: VUGCVMFFDVLHQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,12,13-Tetramethoxy-5-methyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3,5,7,12,14-hexaen-2-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到6-Hydroxy-1,2,8-trimethoxy-7-methyl-10,11-dihydro-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemosol and de-O-methylracemosol, potent cyclooxygenase (COX) inhibitors and antimalarial agents

  摘要：

  The total synthesis of antimalarial and cyclooxygenase inhibitors, racemosol and de-O-methylracemosol, is described. The key steps involved the lateral lithiation reaction of ortho-methyl tolulate and the pyran formation via a tandem demethylation-cyclization reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.016
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苄醇 在 三溴化磷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,6,12,13-Tetramethoxy-5-methyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3,5,7,12,14-hexaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemosol and de-O-methylracemosol, potent cyclooxygenase (COX) inhibitors and antimalarial agents

  摘要：

  The total synthesis of antimalarial and cyclooxygenase inhibitors, racemosol and de-O-methylracemosol, is described. The key steps involved the lateral lithiation reaction of ortho-methyl tolulate and the pyran formation via a tandem demethylation-cyclization reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.016

文献信息

• Total synthesis of racemosol and de-O-methylracemosol, potent cyclooxygenase (COX) inhibitors and antimalarial agents
  作者：Patcharaporn Sae-Lao、Prasat Kittakoop、Shuleewan Rajviroongit

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.016

  日期：2006.1

  The total synthesis of antimalarial and cyclooxygenase inhibitors, racemosol and de-O-methylracemosol, is described. The key steps involved the lateral lithiation reaction of ortho-methyl tolulate and the pyran formation via a tandem demethylation-cyclization reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.