5,6,12-Trimethoxy-13,16,16-trimethyl-15-oxatetracyclo[8.7.1.02,7.014,18]octadeca-1(17),2(7),3,5,10,12,14(18)-heptaene | 874771-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5,6,12-Trimethoxy-13,16,16-trimethyl-15-oxatetracyclo[8.7.1.02,7.014,18]octadeca-1(17),2(7),3,5,10,12,14(18)-heptaene
• 英文别名: 5,6,12-trimethoxy-13,16,16-trimethyl-15-oxatetracyclo[8.7.1.02,7.014,18]octadeca-1(17),2(7),3,5,10,12,14(18)-heptaene
• CAS: 874771-66-1
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: RWMGCBWJWBNJPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,12-Trimethoxy-13,16,16-trimethyl-15-oxatetracyclo[8.7.1.02,7.014,18]octadeca-1(17),2(7),3,5,10,12,14(18)-heptaene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以98%的产率得到5,6,12-Trimethoxy-13,16,16-trimethyl-15-oxatetracyclo[8.7.1.02,7.014,18]octadeca-2(7),3,5,10,12,14(18)-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemosol and de-O-methylracemosol, potent cyclooxygenase (COX) inhibitors and antimalarial agents

  摘要：

  The total synthesis of antimalarial and cyclooxygenase inhibitors, racemosol and de-O-methylracemosol, is described. The key steps involved the lateral lithiation reaction of ortho-methyl tolulate and the pyran formation via a tandem demethylation-cyclization reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.016
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苄醇 在 盐酸 、 三溴化硼 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5,6,12-Trimethoxy-13,16,16-trimethyl-15-oxatetracyclo[8.7.1.02,7.014,18]octadeca-1(17),2(7),3,5,10,12,14(18)-heptaene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemosol and de-O-methylracemosol, potent cyclooxygenase (COX) inhibitors and antimalarial agents

  摘要：

  The total synthesis of antimalarial and cyclooxygenase inhibitors, racemosol and de-O-methylracemosol, is described. The key steps involved the lateral lithiation reaction of ortho-methyl tolulate and the pyran formation via a tandem demethylation-cyclization reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.016

文献信息

• Total synthesis of racemosol and de-O-methylracemosol, potent cyclooxygenase (COX) inhibitors and antimalarial agents
  作者：Patcharaporn Sae-Lao、Prasat Kittakoop、Shuleewan Rajviroongit

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.016

  日期：2006.1

  The total synthesis of antimalarial and cyclooxygenase inhibitors, racemosol and de-O-methylracemosol, is described. The key steps involved the lateral lithiation reaction of ortho-methyl tolulate and the pyran formation via a tandem demethylation-cyclization reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.