3,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one | 552-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone；3,7-dihydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one；3,7-Dihydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-on；3,7-Dihydroxy-4'-methoxy-flavon；7-Hydroxy-4'-methoxyflavonol；3,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 552-26-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: IYFVCSURXCCUSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  283-284 °C
• 沸点：
  504.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',4'-dihydroxy-4-methoxychalcone 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 生成 3,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  248.猎鹰。芳香醛与对苯二酚的缩合。第二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380001320

文献信息

• [EN] 4'-SUBSTITUTED ANALOGUES OF FISETIN AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] ANALOGUES DE LA FISÉTINE SUBSTITUÉS EN 4' ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV STELLENBOSCH

  公开号：WO2022113047A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  This invention relates to compounds that are 4'-substituted analogues of the flavonol Fisetin. In particular, the invention relates to such compounds wherein the 4' position on the B-ring is substituted with a ring deactivating group which has a para-Hammett constant greater than zero, and the use of these compounds in the treatment of cancer, including epithelial cancers.

  本发明涉及一种类黄酮类化合物的4'-取代衍生物。特别是，本发明涉及这种化合物中的B环上的4'位置被取代为具有大于零的para-Hammett常数的环失活基团，并且这些化合物在癌症治疗中的应用，包括上皮癌。
• Bellino; Venturella, Annali di Chimica, 1958, vol. 48, p. 111,118
  作者：Bellino、Venturella

  DOI：——

  日期：——
• Heap; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2339
  作者：Heap、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• 905. Chelate systems. Part I
  作者：T. H. Simpson、Linda Garden

  DOI：10.1039/jr9520004638

  日期：——
• A novel 4′‐brominated derivative of fisetin induces cell cycle arrest and apoptosis and inhibits <scp>EGFR</scp> / <scp>ERK1/2/STAT3</scp> pathways in non‐small‐cell lung cancer without any adverse effects in mice
  作者：Akash Sabarwal、Jaco C. van Rooyen、Jeremy Caburet、Moscos Avgenikos、Arpit Dheeraj、Mansoor Ali、Deepali Mishra、Joséphine S. B. de Meester、Saskia Stander、Willem A. L. van Otterlo、Catherine H. Kaschula、Rana P. Singh

  DOI：10.1096/fj.202200669rr

  日期：2022.12