ethyl 5,6,7,8-tetrahydro-2-methyl-4-[(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)amino][1]benzothieno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate | 894086-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5,6,7,8-tetrahydro-2-methyl-4-[(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)amino][1]benzothieno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-4-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylate；ethyl 2-methyl-4-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 894086-51-2
• 化学式: C₃₃H₃₁N₂O₂PS
• 分子量: 550.661
• InChiKey: CPIAXFWQCVSJKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  707.2±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,6,7,8-tetrahydro-2-methyl-4-[(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)amino][1]benzothieno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 8,9,10,11-tetrahydro-5-methyl-2-[(1-methylpropyl)amino]-3-phenyl[1]benzothieno[3',2':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[4,3的衍生物的合成d ]嘧啶-4（3 H ^） -酮通过一个亚氨基正膦

  摘要：

  一系列新的2-取代的3-芳基-8,9,10,11-四氢-5-甲基[1]苯并噻吩并[3'，2'：5,6]吡啶基[4,3- d ]嘧啶-通过aza- Wittig反应设计并合成了4（3 H）-ones，化合物5a - q，这是关键步骤。亚氨基磷烷1与异氰酸苯酯（或4-氯苯基异氰酸酯）反应生成碳二亚胺4，在催化量的EtONa或K 2 CO 3存在下，通过添加不同的胺，EtOH或酚，将其环化为5（方案1和2）。化合物的结构5，通过IR，确认1 H-和13 C-NMR，EI-MS，元素分析，和，在的情况下5升，通过单晶X射线衍射（图）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690133
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-腈基-4,5,6,7--四氢苯并[B]噻吩 在 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 六氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 5,6,7,8-tetrahydro-2-methyl-4-[(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)amino][1]benzothieno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[4,3的衍生物的合成d ]嘧啶-4（3 H ^） -酮通过一个亚氨基正膦

  摘要：

  一系列新的2-取代的3-芳基-8,9,10,11-四氢-5-甲基[1]苯并噻吩并[3'，2'：5,6]吡啶基[4,3- d ]嘧啶-通过aza- Wittig反应设计并合成了4（3 H）-ones，化合物5a - q，这是关键步骤。亚氨基磷烷1与异氰酸苯酯（或4-氯苯基异氰酸酯）反应生成碳二亚胺4，在催化量的EtONa或K 2 CO 3存在下，通过添加不同的胺，EtOH或酚，将其环化为5（方案1和2）。化合物的结构5，通过IR，确认1 H-和13 C-NMR，EI-MS，元素分析，和，在的情况下5升，通过单晶X射线衍射（图）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690133

文献信息

• A facile synthesis and biological activity of novel tetrahydrobenzo[4′,5′]thieno[3′,2′:5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones
  作者：Qingyun Ren、Yong-Ju Liang、Hongwu He、Liwu Fu、Yucheng Gu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.117

  日期：2009.12

  The synthesis and biological activity of 2-substituted-8,9,10,11-tetrahydrobenzo[4′,5′]thieno[3′,2′:5,6] pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones are described. Bioassay results indicated that these compounds have antifungal activity against Botrytis cinerea at a concentration of 50 mg/L. In addition, compounds 5m and 5n were effective to both KB cells and their parent multidrug resistant KBv200 cells with

  2-取代的8,9,10,11-四氢苯并[4'，5']噻吩并[3'，2'：5,6]吡啶[4,3 - d ]嘧啶-4（）的合成及生物活性描述了3 H）-1。生物测定结果表明，这些化合物以50 mg / L的浓度对灰葡萄孢具有抗真菌活性。此外，化合物5m和5n对KB细胞及其具有多重表达的ABCB1的亲本多药耐药KBv200细胞均有效。例如，化合物5m对KB和KBv200细胞表现出最好的抑制作用，IC 50值分别为17.4和25.4μM。
• Applying an Aza-Wittig Reaction for the Synthesis of Novel Thieno[3′,2′:5,6] Pyrido[4,3-<i>d</i>]pyrimidinone Derivatives
  作者：Jian-Chao Liu、Hong-Wu He

  DOI：10.1080/10426500802101109

  日期：2008.12.23

  A series of new 2-substituted tetrahydrobenzo[4′,5′]thieno[3′,2′:5,6]pyrido[4,3-d] pyrimidin-4(3H)-ones 5 has been designed and synthesized via an aza-Wittig reaction. Iminophosphorane 3a or iminophosphorane 3b reacted with 4-Cl-phenyl(or 4-F-phenyl) isocyanate to give carbodiimide 4a or carbodiimide 4b , which were further treated with phenols to cyclize to give compounds 5 in presence of a catalytic

  设计并合成了一系列新的2-取代四氢苯并[4',5']噻吩并[3',2':5,6]吡啶并[4,3-d]嘧啶-4(3H)-ones 5氮杂-维蒂希反应。亚氨基正膦 3a 或亚氨基正膦 3b 与 4-Cl-苯基（或 4-F-苯基）异氰酸酯反应得到碳化二亚胺 4a 或碳化二亚胺 4b ，在催化量的 K2CO3 存在下，进一步用酚类处理环化得到化合物 5。化合物5的结构已通过1H NMR、EI-MS、IR光谱和元素分析得到证实。
• Synthesis of Derivatives of Pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-onevia an Iminophosphorane
  作者：Jian-Chao Liu、Hong-Wu He、Qing-Yun Ren、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1002/hlca.200690133

  日期：2006.7

  A series of new, 2-substituted 3-aryl-8,9,10,11-tetrahydro-5-methyl[1]benzothieno[3′,2′ : 5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones, compounds 5a–q, were designed and synthesized via the aza-Wittig reaction as the key step. The iminophosphorane 1 reacted with phenyl isocyanate (or 4-chlorophenyl isocyanate) to the carbodiimide 4, which was cyclized to 5 upon addition of different amines, EtOH, or phenols

  一系列新的2-取代的3-芳基-8,9,10,11-四氢-5-甲基[1]苯并噻吩并[3'，2'：5,6]吡啶基[4,3- d ]嘧啶-通过aza- Wittig反应设计并合成了4（3 H）-ones，化合物5a - q，这是关键步骤。亚氨基磷烷1与异氰酸苯酯（或4-氯苯基异氰酸酯）反应生成碳二亚胺4，在催化量的EtONa或K 2 CO 3存在下，通过添加不同的胺，EtOH或酚，将其环化为5（方案1和2）。化合物的结构5，通过IR，确认1 H-和13 C-NMR，EI-MS，元素分析，和，在的情况下5升，通过单晶X射线衍射（图）。