ethyl 4-amino-5,6,7,8-tetrahydro-2-methyl[1]benzothieno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate | 70291-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: ethyl 4-amino-5,6,7,8-tetrahydro-2-methyl[1]benzothieno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-amino-2,3-butylene-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate；4-amino-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 4-amino-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate；ethyl 4-amino-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 70291-56-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 290.386
• InChiKey: ATBMIQMNYCCMOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-amino-5,6,7,8-tetrahydro-2-methyl[1]benzothieno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 六氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[4,3的衍生物的合成d ]嘧啶-4（3 H ^） -酮通过一个亚氨基正膦

  摘要：

  一系列新的2-取代的3-芳基-8,9,10,11-四氢-5-甲基[1]苯并噻吩并[3'，2'：5,6]吡啶基[4,3- d ]嘧啶-通过aza- Wittig反应设计并合成了4（3 H）-ones，化合物5a - q，这是关键步骤。亚氨基磷烷1与异氰酸苯酯（或4-氯苯基异氰酸酯）反应生成碳二亚胺4，在催化量的EtONa或K 2 CO 3存在下，通过添加不同的胺，EtOH或酚，将其环化为5（方案1和2）。化合物的结构5，通过IR，确认1 H-和13 C-NMR，EI-MS，元素分析，和，在的情况下5升，通过单晶X射线衍射（图）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690133
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophen-2-ylamino)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-amino-5,6,7,8-tetrahydro-2-methyl[1]benzothieno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lalezari,I., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 603 - 604

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD OF IMPROVING STABILITY OF SWEET ENHANCER AND COMPOSITION CONTAINING STABILIZED SWEET ENHANCER
  申请人：TACHDJIAN Catherine

  公开号：US20120041078A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention includes methods of stabilizing one or more sweet enhancers when they are exposed to a light source as well as liquid compositions containing one or more sweet enhancers and one or more photostabilizers.

  本发明包括在甜味增强剂暴露于光源时稳定一个或多个甜味增强剂的方法，以及包含一个或多个甜味增强剂和一个或多个光稳定剂的液体组合物。
• A facile synthesis and biological activity of novel tetrahydrobenzo[4′,5′]thieno[3′,2′:5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones
  作者：Qingyun Ren、Yong-Ju Liang、Hongwu He、Liwu Fu、Yucheng Gu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.117

  日期：2009.12

  The synthesis and biological activity of 2-substituted-8,9,10,11-tetrahydrobenzo[4′,5′]thieno[3′,2′:5,6] pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones are described. Bioassay results indicated that these compounds have antifungal activity against Botrytis cinerea at a concentration of 50 mg/L. In addition, compounds 5m and 5n were effective to both KB cells and their parent multidrug resistant KBv200 cells with

  2-取代的8,9,10,11-四氢苯并[4'，5']噻吩并[3'，2'：5,6]吡啶[4,3 - d ]嘧啶-4（）的合成及生物活性描述了3 H）-1。生物测定结果表明，这些化合物以50 mg / L的浓度对灰葡萄孢具有抗真菌活性。此外，化合物5m和5n对KB细胞及其具有多重表达的ABCB1的亲本多药耐药KBv200细胞均有效。例如，化合物5m对KB和KBv200细胞表现出最好的抑制作用，IC 50值分别为17.4和25.4μM。
• Applying an Aza-Wittig Reaction for the Synthesis of Novel Thieno[3′,2′:5,6] Pyrido[4,3-<i>d</i>]pyrimidinone Derivatives
  作者：Jian-Chao Liu、Hong-Wu He

  DOI：10.1080/10426500802101109

  日期：2008.12.23

  A series of new 2-substituted tetrahydrobenzo[4′,5′]thieno[3′,2′:5,6]pyrido[4,3-d] pyrimidin-4(3H)-ones 5 has been designed and synthesized via an aza-Wittig reaction. Iminophosphorane 3a or iminophosphorane 3b reacted with 4-Cl-phenyl(or 4-F-phenyl) isocyanate to give carbodiimide 4a or carbodiimide 4b , which were further treated with phenols to cyclize to give compounds 5 in presence of a catalytic

  设计并合成了一系列新的2-取代四氢苯并[4',5']噻吩并[3',2':5,6]吡啶并[4,3-d]嘧啶-4(3H)-ones 5氮杂-维蒂希反应。亚氨基正膦 3a 或亚氨基正膦 3b 与 4-Cl-苯基（或 4-F-苯基）异氰酸酯反应得到碳化二亚胺 4a 或碳化二亚胺 4b ，在催化量的 K2CO3 存在下，进一步用酚类处理环化得到化合物 5。化合物5的结构已通过1H NMR、EI-MS、IR光谱和元素分析得到证实。
• The Synthesis of 4-Amino-2-methyl-3-(1-oxo) Pent-4-ynyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]thieno[2,3-b]pyridine
  作者：David Bolton、Amanda Johns、Mervyn Thompson

  DOI：10.1080/00397919308013798

  日期：1993.11

  Abstract The synthesis of ketone 1 from the ethyl ester of 4-amino-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]thieno[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid using β-ketosulfone methodology is described.

  摘要 4-氨基-2-甲基-5,6,7,8-四氢苯并[b]噻吩并[2,3-b]吡啶-3-羧酸乙酯用β-酮砜法合成酮1被描述。
• SWEET FLAVOR MODIFIER
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20140128481A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention includes compounds having structural formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, solvate, and/or ester thereof. These compounds are useful as sweet flavor modifiers. The present invention also includes compositions comprising the present compounds and methods of enhancing the sweet taste of ingestible compositions. Furthermore, the present invention provides methods for preparing the compounds.

  本发明包括具有结构式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐，溶剂和/或酯。这些化合物可用作甜味调节剂。本发明还包括包含本发明化合物的组合物和增强可摄入组合物的甜味的方法。此外，本发明提供了制备这些化合物的方法。